1990 Fiscal Year Annual Research Report
Xenobioticsと相互作用を示す植物二次代謝産物に関する研究
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02454064
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
田原 哲士 北海道大学, 農学部, 助教授 (50001475)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
川端 潤 北海道大学, 農学部, 助手 (60142197)
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| Keywords | 植物二次代謝産物 / 生体異物 / 抗菌性物質 / ベノミル / エモジン / ポリフェノ-ル / タデ科植物 / 相互作用 |
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| Research Abstract |
1.生体異物と相互作用を示す植物の二次代謝産物を探索する目的で、殺菌剤ベノミル(活性本体カルベンダジム:MBC)の作用を打ち消すような物質を検出できる実験系を確立した。この方法を用いて、高等植物中の当該活性成分をスクリ-ニングしたところ、タデ科植物に広く求めるような成分が分布していることを見出した。
2.オオイタドリの抗ベノミル作用物質は、アントラキノンの一種であるエモジンと、抗酸化性植物成分として知られるαートコフェロ-ルと同定とされた。これらの化合物の構造解析と作用特性については、研究論文として公表した。
3.同じくタデ科植物オオイヌタデおよびミゾソバの抗ベノミル活性成分を抽出単離し、それらの活性本体の化学構造を解析しようとした。その結果、5ーmethoxyー6,7ーmethylenedioxyflavoneと3,5ーdihydroxyー4ーmethylstilbeneが前者の活性本体であり、後者では、2,6ーdimethoxyーbenzoquinoneであることが判明した。
4.これ迄の研究により、抗ベノミル作用を示す植物の二次代謝産物が広く、タデ科植物に分布し、それらがいずれもフェノ-ル性の化合物であることが明らかになった。この興味深い作用の機構を解明するために、まず構造と活性に関する知見を得ようと、各種フラボノイド、ナフトキノン類、アントラキノン類を使って生物検定を行ないつつある。さらに、ベノミルの属するベンズイミダゾ-ル系殺菌剤のβーチュ-ブリンを攻撃点とする作用機構と、エモジンその他の抗ベノミル作用物質の作用様式の相関を追究すべく、ベンズイミダゾ-ル類に対する耐性菌およびこの種の耐性菌に負相関交差耐性現象を示す殺菌剤ジエトフェンカルブ等を用いて、さらに研究を展開中である。
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[Publications] J.Kawabata,Y.Fukushi,S.Tahara and J.Mizutani: "Shizukaol A,A Sesquiterpene Dimer from <Chloranthus>___ー <Japonicus>___ー" Phytochemistry. 29. 2332-2334 (1990)
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[Publications] S.Tahara,Y.Matsukura and J.Mizutani: "Plant Secondary Metabolites Antidoting against Benomyl" J.Pesticide Sci.15. 603-604 (1990)
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[Publications] M.Moriyama,S.Tahara,J.L.Ingham,E.Narita,J.Kawabata and J.Mizutani: "The First Naturally Occurring Aminoーisoflavone from the Root Bank of <Piscidia>___ー <erythrina>___ー" Tetrahedron Lett.31. 6667-6668 (1990)
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[Publications] F.Hanawa,S.Tahara and J.Mizutani: "Isoflavonoids Produced by <Iris>___ー <pseudacorus>___ー Leaves Treated with Cupric Chloride" Phytochemistry. 30. 157-163 (1991)
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[Publications] Y.Hashidoko,S.Tahara and J.Mizutani: "Identification of an Intermediate in Autoxidation of Carotaー1,4ーdienaldehyde into Rugosal A" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I.211-214 (1991)
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[Publications] S.Tahara,J.L.Ingham,F.Hanawa and J.Mizutani: "'H NMR Chemical Shift Valve of the Isoflavone 5ーHydroxyl Proton as a Convenient Indicator of 6ーSubstitution or 2′ーHydroxylation" Phytochemistry. 30. (1991)
