1990 Fiscal Year Annual Research Report
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02555184
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
岡本 佳男 名古屋大学, 工学部, 教授 (60029501)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
市田 昭人 ダイセル化学工業(株), 総合研究所, 研究員
猪爪 信夫 熊本大学, 医学部付属病院, 講師 (10191892)
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| Keywords | 光学分割 / 高速液体クロマトグラフィ- / セルロ-ナ / アミロ-ス / カルバメ-ト / 光学性瀬ポリアミド / キラル固定相 / 超臨界流体クロマトグラフィ- |
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| Research Abstract |
1.セルロ-ス、アミロ-スとベンジル、(RS)ー1ーフェニルエチル、(RS)ーナフチルエチル、ジフェニルメチルイソシアナ-トなどのアラアルキルイソシアナ-トとを反応させ、各多糖の相当するトリスカルバメ-ト誘導体を合成した。各誘導体を大孔径シリカゲルに吸着させ高速液体クロマトグラフィ-(HPLC)用の充填剤を調製した。これらの充填剤の光学分割能を10種類のラセミ体に対して評価したが、各多糖の(RS)ー1ーフェニルエチル誘導体のみが高い光学分割能を有することが明らかとなった。
2.セルロ-ス,アミロ-スの(R)ー及び(S)ーフェニルエチルカルバメ-ト誘導体を合成し、その光学分割能を評価した。その結果、セルロ-ズについては、トリスー(R)ー1ーフェニルエチルカルバメ-トがアミロ-スについては、トリスー(S)ー1ーフェニルカルバメ-ト優れた光学分割能を示すことが明らかとなった。中でも、アミロ-スの誘導体は極めて高い光学分割能を示し、これまで光学分割が困難であった多くの化合物を分けることができ、実用性の大きい充填剤となることを見出した。
3.光学活性なトランスー1,2ーシクロヘキサンジカルボン酸及びトランスー1,2ーシクロヘキサンジアミンなどを用いて、多くの光学活性ポリアミドを合成した。これらのポリアミドも上と同様の手法により、キラル充填剤とし、その光学分割能を評価した。その結果、光学分割能は、ポリアミドの構造に強く依存することが明らかとなった。
4.多糖のカルバメ-ト及びエステル誘導体を超臨界流体クロマトグラフィ-用の充填剤に用い、その光学分割能を評価した。その結果、二酸化炭素を移動相に用いるとHPLCにおける光学分割能とかなり異なる光学分割能を示し、その違いは、多糖誘導体に強く依存することが明らかとなった。
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[Publications] Yoshio Okamoto: "Chromatographic optical resolution on 3,5ーdisubatituted phenylcarbamates of cellulose and amylose" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 955-957 (1990)
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[Publications] Yoshio Okamoto: "Optical resolution of dihydropyridine enanーtimers by highーperformance liquid chromatoーgraphy using phenylcarbamates of polysacchaーrides as a chiral stationary phase" J.Chromatogr.513. 375-378 (1990)
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[Publications] Yoshio Okamoto: "Tris(1ーphenylethylcarbamate)s of cellulose and amylose as useful chiral stationary phase for chromatographic optical resolution" Chem.Lett.909-912 (1990)
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[Publications] Ryo Aburatani: "Optical resolving ability of 3,5ーdimethy1ーphenylcarbamates of oligosaccharides and cyclodextrins" Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 3606-3610 (1990)
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[Publications] Yoshio Okamoto: "Polysaccharide derivatives as chiral stationary phases in HPLC" J.High Resolution Chromatography. 13. 708-712 (1990)
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[Publications] Yoshio Okamoto: "Chromatographic optical resolution of enanーtiomers on polyamides consisting of 1,2ーdiーsubstituted cyclohexane moiety" Polymer Journal.
