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1990 Fiscal Year Annual Research Report

アミド型窒素原子の1,3ー相互作用ーその可能性と限界ー

Research Project

Project/Area Number 02640384
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

竹内 敬人  東京大学, 教養学部, 教授 (80012384)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 吉村 伸  東京大学, 教養学部, 助手 (20182818)
小川 桂一郎  東京大学, 教養学部, 助手 (50114426)
KeywordsNMR / X線結晶解析 / 束縛回転 / 反転 / エネルギ-障壁
Research Abstract

本研究の目的は、近接する窒素原子間の相互作用が、たがいに1,3位の関係にある2個のアミド型窒素原子の間に、何らかに相互作用が存在するかいなかを検討することにある。
そのためのモデル化合物として、トリベンゾイルー1,3,5ートリアザシクロヘキサン(1)を選んだ。窒素原子間の相互作用は、主として非共有電子対の間に起こると考えられるので、その点を明らかにするために、以下の研究を行った。
A DNMR法による分子(1)の運動の解析
(1)では二つの速度過程が、そのメチレンプロトンDNMRで観測された。第1の速度過程のエネルギ-障壁は約14kcal/molであり、これはアミドの束縛回転の障壁に対応する。第二の障壁は8kcal/mol程度の低いもので、六員環の反転ないし、窒素の反転のどちらかに帰属できるが、X線結晶解析の結果を考えると六員環の反転に帰属される。
B X線結晶解析による分子(1)の構造
これによると、窒素原子はほぼ平面構造をとり,固相においても、窒素はほぼ完全にアミド型であることが分かった。
今後に残された問題は、アミド型の窒素においてもアミン型窒素の示す様な相互作用が可能なのか、可能であるとすれば実験的に検証する方法は何かを検討することである。

  • Research Products

    (2 results)

All Other

All Publications (2 results)

  • [Publications] K.OGAWA: "Structure of 1,3,5ーTribenzoylperbydroー1,3,5ーtriazine" Acta Cryst.C.

  • [Publications] J.B.Lambert&Y.TaKeuchi,eds.: "Stereodynamics of Organonitrogen Molecules" VCH, (1991)

URL: 

Published: 1993-08-11   Modified: 2016-04-21  

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