1991 Fiscal Year Annual Research Report

ビタミンE関連新規化合物の合成と生体における酸素毒性防御機構の解明

Research Project

Project/Area Number	02640396
Research Institution	Ehime Univesity
Principal Investigator	向井和男愛媛大学, 理学部, 教授 (70036193)
Keywords	抗酸化剤 / ビタミンE / ビタミンC / 反応速度 / 脂質の過酸化 / ユビキノ-ル / 一重項酸素 / 抗酸化活性
Research Abstract	1)生体関連ハイドロキノンの活性ラジカル消去作用とビタミンE再生作用ビタミンE(Toc)は生体膜中に存在し、不飽和脂質の過酸化を抑制する抗酸化剤として知られている。Tocが抗酸化の作用を行う際、自身は酸化されてTocラジカルとなり、生成したTocは膜を取り囲む水溶液中に存在するビタミンCによって元のTocに再生されると考えられている。一方、近年、ユビキノ-ル(UQ_<10>H_2)が高い活性ラジカル消去作用、ビタミンE再生作用を示すことが明らかにされ、注目されている。そこで、代表的な生体関連ハイドロキノン(HQ)として、ビタミンK_1およびK_3HQ(VK,H_2,VK_3H_2)、α‐,β‐,γ‐Toc HQ(α‐TQH_2,β‐TQH_2,γ‐TQH_2)を用い、そのラジカル消去反応速度K_1,ビタミンE再生速度K_2を測定し、それぞれα‐TocおよびビタミンCと比較検討した。生体関連HQのK_1の値は種々の溶媒中で、VK_1H_2>VK_3H_2>α‐TQH_2〜β‐TQH_2〜γ‐TQH_2>UQ_<10>H_2〜α‐Tocの順であり、UQ_<10>H_2を除きいずれもα‐Tocより大きなラジカル消去活性を示した。同様に、これらのHQ類は高いビタミンE再生作用を示した。この結果は、電子伝達系に関与する生体関連HQ類がいずれも脂質の過酸化抑制作用に大きく寄与している可能性を示した。 2)ビタミンE類似化合物の合成とその抗酸化活性ビタミンE類似化合物として、α‐,β‐,γ‐,S‐Tocopheramineおよび、10種の6‐Hydroxy‐1,3‐Benzodioxine誘導体を合成した。また、その活性ラジカル消去速度と一重項酸素消光速度の測定を行い、この反応の構造活性相関を明らかにした。Tocopheramine類はα‐Tocよりも低い酸化電位を示し、従って、α‐Tocより高い一重項酸素消光活性を示した。

Research Products

(8 results)

All Other

All Publications (8 results)

[Publications] K.Mukai: "Stopped‐Flow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tocopheroxyl Radical in Aqueous Triton X‐100 Micelle Solutions." J.Biol.Chem.266. 274-278 (1991)
[Publications] K.Mukai: "Structure‐Activity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol(Vitamin E)Derivatives and Related Phenols." J.Org.Chem.56. 4188-4192 (1991)
[Publications] K.Fukuzawa: "Peroxide‐Dependent and‐Independent Lipid peroxidations Catalyzed by Chelated Iron." Arch.Biochem.Biophys.290. 489-496 (1991)
[Publications] S.Nagaoka: "Mechanism of Antioxidant Reaction of Vitamin E.Charge Transfer and Tenneling Effect in Proton Transfer Reaction." J.Phys.Chem.(1992)
[Publications] Y.Kaneko: "Synthesis and Antioxidant Activity of 6‐Hydroxy‐1,3‐Benzodioxine DerivativesーNew Vitamin E Analoguesー" J.Org.Chem.
[Publications] K.Mukai: "Kinetic Study of the Prooxidant Effect of Tocopherol.The Hydrogen Abstraction Reaction from Lipid Hydroperoxides by Tocopheroxyls in Solution." Lipids.
[Publications] K.Mukai: "Vitamin E:Biochemistry and Clinical Applications" Marcel Dekker Inc., 23 (1992)
[Publications] K.Mukai: "Oxidative Damage and Repair" Pergamon Press Inc., 5 (1992)

1991 Fiscal Year Annual Research Report

ビタミンE関連新規化合物の合成と生体における酸素毒性防御機構の解明

Principal Investigator

向井 和男 愛媛大学, 理学部, 教授 (70036193)

Research Products

[Publications] K.Mukai: "Stopped‐Flow Investigation of the Reaction of Vitamin C with Tocopheroxyl Radical in Aqueous Triton X‐100 Micelle Solutions." J.Biol.Chem.266. 274-278 (1991)

[Publications] K.Mukai: "Structure‐Activity Relationship in the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Tocopherol(Vitamin E)Derivatives and Related Phenols." J.Org.Chem.56. 4188-4192 (1991)

[Publications] K.Fukuzawa: "Peroxide‐Dependent and‐Independent Lipid peroxidations Catalyzed by Chelated Iron." Arch.Biochem.Biophys.290. 489-496 (1991)

[Publications] S.Nagaoka: "Mechanism of Antioxidant Reaction of Vitamin E.Charge Transfer and Tenneling Effect in Proton Transfer Reaction." J.Phys.Chem.(1992)

[Publications] Y.Kaneko: "Synthesis and Antioxidant Activity of 6‐Hydroxy‐1,3‐Benzodioxine DerivativesーNew Vitamin E Analoguesー" J.Org.Chem.

[Publications] K.Mukai: "Kinetic Study of the Prooxidant Effect of Tocopherol.The Hydrogen Abstraction Reaction from Lipid Hydroperoxides by Tocopheroxyls in Solution." Lipids.

[Publications] K.Mukai: "Vitamin E:Biochemistry and Clinical Applications" Marcel Dekker Inc., 23 (1992)

[Publications] K.Mukai: "Oxidative Damage and Repair" Pergamon Press Inc., 5 (1992)

向井和男愛媛大学, 理学部, 教授 (70036193)