イネ葉の先在性新規ジテルペン系抗菌物質Oryzalide Aに関する研究

1990 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 02660045
• Research Institution: Tokyo University of Agriculture and Technology
• Principal Investigator: 渡辺 實 東京農工大学, 農学部, 教授 (40014914)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 河野 芳樹 理化学研究所, 副主任研究員 ; 寺岡 徹 東京農工大学, 農学部, 助手 (60163903)
• Keywords: イネ / 先在性抗菌物質 / 白葉枯病抵抗性 / Oryzalide / Oryzalic acid

Research Abstract

イネ葉の先在性新規ジテルペン系抗菌物質Oryzalide Aと構造類似の3種の関連物質を新たに単離し,構造を決定した。農林27号の止め葉21Kgを80%メタノ-ルで抽出し常法により酸性画分を粗抽出後,シリガゲル,セファデックスLHー20カラム,高速液体クロマト,分取TLCによりOryzalide類4種を単離した。 ^1Hー, ^<13>CーNMR,HRーMSその他の機器分析により構造を決定した結果は次の通りであった。
Oryzalide A:A環にラクト-ル,D環にエポキサイドをもつカウレン型C_<19>新規ジテルペン系化合物。分子式C_<19>H_<28>O_4,分子量320。収量約0.7〜1.2mg/Kg生葉重。抗菌活性は150ppmでイネ白葉枯病細菌のコロニ-形成を60%阻害。
Oryzalide B:Oryzalide AのD環のエポキシとCー17メチル基の代りにCー15OH,Cー16エキソメチレン基を有する構造。分子式・分子量はOryzalide Aと同じ。収量約0.4mg/Kg。抗菌活性は200ppmで60%阻害。
Oryzalic acid A:Oryzalide AのA環ラクト-ルが酸化開裂し,ジカルボン酸を有する点のみが異なる。分子式C_<20>H_<30>O_5,分子量378(メチルエステル)。収量0.2〜0.3mg/Kg。抗菌活性は70ppmで50%阻害。
Oryzalic acid B:Oryzalide BのA環ラクト-ルが酸化開裂し,ジカルボン酸を有する点のみが異なる。分子式・分子量はOryzalic acid Aと同じ。収量約0.3mg/Kg.抗菌活性は60ppmで50%阻害。

Research Products

• [Publications] Minoru Watanabe: "Novel C_<19>ーKaurane Type of Diterpene (Oryzalide A),a new Antimicrobial Compound Isolated from Healthy Leaves of a Bacterial Leaf Blightーresistant Cultivar of Rice Plant" Agric.Biol.Chem.54. 1103-1105 (1990)
• [Publications] 渡辺 学: "イネ葉中に含まれる新規先在性抗菌物質Oryzalic acid AおよびBの化学構造,およびOryzalide関連物質の微量定量に関する研究" 日本植物病理学会秋季関東部分 講演発表.
• [Publications] Yoshiki Kono: "Structures of Oryzalides A and B,and Oryzalic Acid A,a Group of Novel Antimicrobial Diterpene Analogues,Isolated from Healthy Leaves of a Bacterial Leaf BlightーResistant" Agric.Biol.Chem.(1991)