1990 Fiscal Year Annual Research Report

薬理活性インド-ル化合物群の合成研究

Research Project

Project/Area Number	02670951
Research Institution	Kanazawa University
Principal Investigator	染井正徳金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	中川享子金沢大学, 薬学部, 助手 (50180245)
Keywords	麦角アルカロイド / KSU1415 / ChanoclavineーI acid / 4位置換インド-ル / 2位置換インド-ル / 1ーヒドロキシインド-ル
Research Abstract	申請者は独自の物業仮説に基き、植物の成長をコントロ-ルして、米やりんごなどの食糧生産高をあげる効果のある化合物として、4位および2位置換インド-ル化合物群をデザインし、目的通りの薬理作用を持つ2,3の化合物を創造してきた。しかし、従来法によるこれら化合物の合成は極めて困難であった。今回我々は、合目的的であると同時に、簡単かつ独創的なこれら化合物の合成法を開拓することに成功した。本法を適用することにより、現在種々の誘導体合成を行なっている。また我々はパ-キンソン病治療に役立つ可能性を持つKSU1415(1)の開拓にも成功しており、さらに幅広く多様な誘導体群を合成し得る道を確立するために、麦角アルカロイドの一種で未だ全合成されていないchanoclavineーI acid(2)の全合成に挑戦し、我々の提唱する共通全合成という概念に基いた効率良い合成法を見出すことに成功した。さらに、インド-ル骨格中に位置選択的に官能基を導入するという難題にも挑戦し、1位に水酸基を持つ化合物群(3)の、合成法の発見に成功した。これらの化合物のAmesテストでは、変異原性を持たないことがわかり、新規なリ-ド化合物群となることは明らかである。上記の合成法を用いて、今後さらに種々の誘導体を合成し、それら化合物に特徴的な反応性や薬理作用の検討を行なっていく予定である。尚、1位に水酸基を持つインド-ルの化学は、世界広しといえども、我々以外は行なっていない。模倣でない、真に独創的な研究領域の扉を開くことができた。

Research Products
(5 results)

All Other

All Publications (5 results)

[Publications] 染井正徳: "The First Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI Acid and an Alternative Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI" Heterocycles. 31. 1919-1921 (1990)
[Publications] 川崎俊哉: "The First Total Syntheses of 9ーMethoxycarbazoleー3ーcarboxaldehyde and Methoxybrassinin" Heterocycles. 31. 1605-1608 (1990)
[Publications] 染井正徳: "1ーヒドロキシインド-ルおよびその誘導体の化学" 有機合成化学協会誌. 49. NO.3 (1991)
[Publications] 川崎俊哉: "Preparation of 1ーHydroxyindole Derivatives and a New Route to 2ーSubstituted Indoles" Heterocycles. 32. NO.2 (1991)
[Publications] 中川享子: "The First and Five Step Total Syntheses of (ー)ーand (+)ー6,7ーSecoagroclavine,and the Synthses of (ー)ーand (+)ー6ーNorー6ーpropylー6,7ーsecoagroclavine" Heterocycles. 32. (1991)

1990 Fiscal Year Annual Research Report

薬理活性インド-ル化合物群の合成研究

Principal Investigator

染井 正徳 金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)

Research Products

[Publications] 染井 正徳: "The First Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI Acid and an Alternative Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI" Heterocycles. 31. 1919-1921 (1990)

[Publications] 川崎 俊哉: "The First Total Syntheses of 9ーMethoxycarbazoleー3ーcarboxaldehyde and Methoxybrassinin" Heterocycles. 31. 1605-1608 (1990)

[Publications] 染井 正徳: "1ーヒドロキシインド-ルおよびその誘導体の化学" 有機合成化学協会誌. 49. NO.3 (1991)

[Publications] 川崎 俊哉: "Preparation of 1ーHydroxyindole Derivatives and a New Route to 2ーSubstituted Indoles" Heterocycles. 32. NO.2 (1991)

[Publications] 中川 享子: "The First and Five Step Total Syntheses of (ー)ーand (+)ー6,7ーSecoagroclavine,and the Synthses of (ー)ーand (+)ー6ーNorー6ーpropylー6,7ーsecoagroclavine" Heterocycles. 32. (1991)

染井正徳金沢大学, 薬学部, 教授 (20110546)

[Publications] 染井正徳: "The First Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI Acid and an Alternative Total Synthesis of (±)ーChanoclavineーI" Heterocycles. 31. 1919-1921 (1990)

[Publications] 川崎俊哉: "The First Total Syntheses of 9ーMethoxycarbazoleー3ーcarboxaldehyde and Methoxybrassinin" Heterocycles. 31. 1605-1608 (1990)

[Publications] 染井正徳: "1ーヒドロキシインド-ルおよびその誘導体の化学" 有機合成化学協会誌. 49. NO.3 (1991)

[Publications] 川崎俊哉: "Preparation of 1ーHydroxyindole Derivatives and a New Route to 2ーSubstituted Indoles" Heterocycles. 32. NO.2 (1991)

[Publications] 中川享子: "The First and Five Step Total Syntheses of (ー)ーand (+)ー6,7ーSecoagroclavine,and the Synthses of (ー)ーand (+)ー6ーNorー6ーpropylー6,7ーsecoagroclavine" Heterocycles. 32. (1991)