1990 Fiscal Year Annual Research Report
ポリエンマクロライド抗生物質ペンタマイシンの合成研究
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02670969
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| Research Institution | The Institute of Physical and Chemical Research |
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Principal Investigator |
中田 忠 理化学研究所, 有機合成化学研究室, 副主任研究員 (50087524)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
末永 俊朗 理化学研究所, 有機合成化学研究室, 研究員補
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| Keywords | ポリエンマクロライド / ペンタマイシン / 合成 / リンゴ酸 / マンニト-ル / 亜鉛ボロヒドリド / 1、3ーポリオ-ル / アルド-ル縮合 |
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| Research Abstract |
ポリエンマクロライド抗生物質は化学寮法の立ち遅れている深在性真菌症に極めて有効であるが、この分野の合成研究はほとんど進展していない。今回、ポリエンマクロライド抗生物質の一つペンタマイシン(1)の全合成を目的として研究を開始し、1の上半分ポリオ-ル部10の合成に成功した。即ち、まずDーマンニト-ルをエポキシド2に導いた後、アルデヒド3を得、不斉アリル化をへて左アルデヒド4を合成した。一方、lーリンゴ酸より合成したアルデヒド4に不斉アルド-ル縮合を行い6を得、ケトン7のZn(BH_4)_2還元でαーアルコ-ル8を得、求める右アルデヒド9に導いた。更に、合成した左右アルデヒド4、9を我々の開発した1、3ーポリオ-ルの連結型合成法で縮合し求める10を合成することに成功した。
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