1991 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
03205044
|
|---|
| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
|---|
Principal Investigator |
上野 昭彦 東京工業大学, 生命理工学部, 助教授 (50091658)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
池田 宰 東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (40151295)
中村 朝夫 東京工業大学, 生命理工学部, 助手 (50155818)
|
|---|
| Keywords | 分子認識 / シクロデキストリン / エキシマ- / センサ- / 蛍光 / 色変化 / メチルレッド / 包接化合物 |
|---|
| Research Abstract |
本年度は、エキシマ-、TICT蛍光および色変化を用いる新型センサ-について、重点的な研究展開を行なった。
(a) ピレンエキシマ-蛍光を用いる分子認識センサ-
ピレン2個を1級水酸基側のAB,AC,AD,AE位置に有する4種類のγーCD飾体を合成し、分子認識特性を検討した。これらCD修飾体は、いずれも顕著なエキシマ-蛍光を520nm近辺に示した。そして、ゲスト添加によりエキシマ-蛍光の強度の増大あるいは減少が観察された。このエキシマ-蛍光の強度変化は4種類のホストによって異なり、個々のゲストに対して、独特のパタ-ンが得られた。これらの結果は、このセンサ-系が、ゲスト分子の置換基の有無、位置を敏感に反映する系であることを示している。
(b) TICT蛍光を用いる分子認識センサ-
ジメチルアミノ安息香酸単位を有するβーCDを合成し、その蛍光スペクトルを測定したところ、495nmに強いTICT蛍光が観察された。ゲスト添加により、TICT蛍光の強度は減少し、この系もセンサ-として機能することが明らかとなった。
(c) 色変化とセンサ-
有機化合物を色の変化で検出できる分子認識センサ-として、媒体が中性から酸性に変わると色が横から赤に変わるpHを指示薬であるメチルレッド(MR)で修飾したβーCD(βMR)を合成した。βMRでは、pHを4以下にしてもアゾ基はプロトン化されない。これは、MR残基がβーCD空孔内に入り、酸性環境から隔離されるからである。ゲスト添加により、MR残基は空孔外に追い出されプロトン化される。そして、溶液の色は黄から赤に変わった。以上(a)〜(c)の結果は、分子認識センサ-が多様な原理で実現できることを示している。
|
-
[Publications] A.Minato: "Detection of Neutral Organic Compounds by Excimer‐forming Bichromophoric γ‐Cyclodextrin" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.107-108 (1991)
-
[Publications] M.Fukushima: "Photoswitchable Multi‐response Sensor of Azobenzene‐modified Cyclodextrin for Detecting Organic Compounds" Chem.Lett.709-712 (1991)
-
[Publications] S.Minato: "Intramolecular Excimer Formation and Molecular Recognition of Modified Cycrodextrins Appended by Two Naphthalene Rings" Photochem.Photobiol.54. 593-597 (1991)
-
[Publications] A.Ueno: "γ‐Cyclodextrin Method for Controlling Stereochemistry of Bimolecular Interactions and Reactions" J.Am.Chem.Soc.113. 7034-7035 (1991)
-
[Publications] S.Toyama: "Photo‐Switched Current through Bilayer Lipid Membrane Containing Spirobenzopyran" Chem.Lett.2087-2090 (1991)
-
[Publications] A.Ueno: "A Modified Cyclodextrin as a Guest Responsive Colour‐Change Indicator" Nature.
-
[Publications] A.Ueno: "Photochmistry in Organized and Constrained Media" VCH Publishers (New York), 875 (1991)
