1991 Fiscal Year Annual Research Report
陰イオン種認識能を有する低分子天然有機化合物の動的挙動と精密構造
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03236210
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| Research Institution | University of Tsukuba |
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Principal Investigator |
柿澤 寛 筑波大学, 化学系, 教授 (50015492)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
楠見 武徳 筑波大学, 化学系, 講師 (70015882)
井上 幸信 筑波大学, 化学系, 助教授 (00015570)
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| Keywords | グアニジン / 陰イオン種認識能 / ptilomycalin |
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| Research Abstract |
生体内に存在するアミノ酸とかヌクレオチドのような陰イオン性の物質を識別する構造が生体内には存在するが、それらはいずれも高分子性の物質である。低分子物質でありながら陰イオン種と結合するためには、分子内にグアニジン基のような強塩が存在し、しかもその周辺にキラリティ-をも含む相手分子認識機能を有する官能基を備えた物質が必要である。海洋生物から発見された強い抗ガン抗エイズウイルス作用を持つPtilomycalinは陰イオン種識別に必要な官能基を備え、しかも分子内に2群の塩基性基が存在するため高度な機能を発揮することが明らかになった。この物質は硫酸のような極性の高いイオンでも有機容媒中に取り込む他に、脂肪酸、アシル化アミノ酸とも強く結合した。NMRを用いた研究の結果、芳香族アミノ酸類よりは脂肪アミノ酸の方が結合しやすい傾向が認められた。また結合した状態ではカルボン酸はグアニジン基に結合するほか、スペルミジン部分とも水素結合して分子全体としては脂溶性の構造を有していることが明らかになった。またptilomycalinはSー及びRー型アシルアミノ酸とはほぼ同程度に結合したが、イソ酪酸の2個のメチル基はNMRスペクトルで異なった挙動を示しキラリティ認識別能力を示していた。
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[Publications] Ikuko Ohtani: "A New Aspect of an Advanced Mosher's Method.Absolute Configuration of Marine Triterpene Sipholenol‐A." J.Org.Chem.56. 1296-1298 (1991)
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[Publications] Ikuko Ohtani: "High‐Field FT NMR application of Mosher's method.The Absolute Configurations of Marine Terpenoids." J.Am.Chem.Soc.113. 4092-4096 (1991)
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[Publications] Takenori Kusumi: "Elucidation of the Absolute Configurations of Amino Acids and Amines by the Modified Mosher's Method." Tetrahedron Lett.32. 2939-2942 (1991)
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[Publications] Midori O.Ishitsuka: "Isolation of A Monomeric Counterpart of the Marine Biscembranoids,A Biogenetic Diels‐alder Precursor." Tetrhedron Lett.32. 2917-2918 (1991)
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[Publications] Takenori Kusumi: "The Structures of Quartromicins A_1,A_2,and A_3,Novel Macrocyclic Antiviral Antibiotics Possesing Four Tetronic Acid Moieties." J.Am.Chem.Soc.113. 8947-8948 (1991)
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[Publications] Toshiyuki Hamada: "Structures and Absolute Configurations of New Lobane Diterpenoids from the Okinawan Soft Coral Sinularia flexibilis." Chem.Lett.33-36 (1992)
