1991 Fiscal Year Annual Research Report

海洋生物由来の生理活性物質の全合成

Research Project

Project/Area Number	03403024
Research Institution	Nagoya City University
Principal Investigator	塩入孝之名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20012627)
Keywords	海洋生物 / 生理活性物質 / カリクリン / テオネラマイドF / 全合成 / 海綿 / 細胞毒性 / 立体選択的合成
Research Abstract	海洋生物には,しばしば陸上生物には見られない新規の骨格,構造を有し,しかも興味ある生物活性を示す化合物が見出されることから,近年は含有成分の研究が盛んになり,医薬資源の宝庫としても期待されている。我々はこのような海洋生物由来の生理活性物質の全合成を目標として,ここ数年来研究を展開しているが,その一環として今回海綿の産生するカリクリン類ならびにテオネラマイドFの全合成を企画した。 1.カリクリン類の全合成カリクリン類は,相模湾で採取されたチョコガタ海綿Discodermia Calyxより単離された,特異な構造を有する一群の化合物である。カリクリン類(AーH)は強力な細胞毒性を有すると同時に,ホスファタ-ゼ阻害活性を有し,オカダ酸と同様の発がんプロモ-タ-活性を有する。我々はカリクリン類の合成にあたって,全体を4つのフラグメントにわけてそれぞれのフラグメントを合成後全体を構築することとした。この合成途上,未決定であった絶対配置が分解物のCDスペクトルより推定され,我々も同一構造の分解物を立体選択目に合成することにより,カリクリン類の絶対配置を確定することができた。またカリクリン類のオキサゾ-ル部分の対掌体,スピロケタ-ル部の半分,そしてテトラエン部分の対掌体の合成などに成功した。またオキサゾ-ル部分の合成に際し,新規オキサゾリン合成法を開発することができた。 2.テオネラマイドFの全合成テオネラマイドFは八丈島付近の海洋に生息するTheonera種の海綿より単離された,双環状ドデカペプチドであり,殺菌性ならびに細胞毒性を有する。このものは種々の異常アミノ酸から成っているので,我々はまずこれらの合成を検討し,すべての異常アミノ酸を立体選択的に構築することに成功した。

Research Products
(9 results)

All Other

All Publications (9 results)

[Publications] Osamu Hara: "Stereoselectine Synthesis of the C_<13>ーC_<19> Fragment of the Cytotoxic Marine Products Calyculins;Part1" Synlett. 283-284 (1991)
[Publications] Osamu Hara: "Stereoselectire Synthesis of the C_<13>ーC_<19> Fragment of the Cytotoxic Marine Products Calyculins;Part2" Synlett. 285-286 (1991)
[Publications] Yasumasa Hamada: "Stereoselectine Synthesis of 2,3ーDihydroxyー4ーdimethylaminoー5ーmethoxypentanoic Acid,A Fragment of CalyculinsーDetermination of the Absolute Configuration of Calyculins" Tetrahedron Letters. 32. 5983-5986 (1991)
[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "A Synthesis of the Oxagole Pant of Calyculins;Part1" Synlett. 149-150 (1992)
[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "A Synthesis of the Oxaqole Part of Calyculins;Part2" Synlett. 151-152 (1992)
[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "Synthesis of 2,4ーDisubstituted Ozaqoles" Synlett. 153-155 (1992)
[Publications] Keisuke Tohdo: "The onellamide F Synthetic Studies,Stereoselectiue Synthesis of(3S,4S,5E,7E)ー3ーAminoー8ー(4ーdromophenyl)ー4ーhydroxyー6ーmethyl 5,7ーoctadienoic Acid(Aboa)" Tetrahedron Letters. 33. (1992)
[Publications] 塩入孝之編集: "続医薬品の開発第10巻海洋資源と医薬品I" 広川書店, 311 (1991)
[Publications] 塩入孝之編集: "続医薬品の開発第10巻海洋資源と医薬品II" 広川書店, 238 (1992)

1991 Fiscal Year Annual Research Report

海洋生物由来の生理活性物質の全合成

Principal Investigator

塩入 孝之 名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20012627)

Research Products

[Publications] Osamu Hara: "Stereoselectine Synthesis of the C_<13>ーC_<19> Fragment of the Cytotoxic Marine Products Calyculins;Part1" Synlett. 283-284 (1991)

[Publications] Osamu Hara: "Stereoselectire Synthesis of the C_<13>ーC_<19> Fragment of the Cytotoxic Marine Products Calyculins;Part2" Synlett. 285-286 (1991)

[Publications] Yasumasa Hamada: "Stereoselectine Synthesis of 2,3ーDihydroxyー4ーdimethylaminoー5ーmethoxypentanoic Acid,A Fragment of CalyculinsーDetermination of the Absolute Configuration of Calyculins" Tetrahedron Letters. 32. 5983-5986 (1991)

[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "A Synthesis of the Oxagole Pant of Calyculins;Part1" Synlett. 149-150 (1992)

[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "A Synthesis of the Oxaqole Part of Calyculins;Part2" Synlett. 151-152 (1992)

[Publications] Fumiaki.Yokokawa: "Synthesis of 2,4ーDisubstituted Ozaqoles" Synlett. 153-155 (1992)

[Publications] Keisuke Tohdo: "The onellamide F Synthetic Studies,Stereoselectiue Synthesis of(3S,4S,5E,7E)ー3ーAminoー8ー(4ーdromophenyl)ー4ーhydroxyー6ーmethyl 5,7ーoctadienoic Acid(Aboa)" Tetrahedron Letters. 33. (1992)

[Publications] 塩入 孝之 編集: "続医薬品の開発第10巻 海洋資源と医薬品I" 広川書店, 311 (1991)

[Publications] 塩入 孝之 編集: "続医薬品の開発第10巻 海洋資源と医薬品II" 広川書店, 238 (1992)

塩入孝之名古屋市立大学, 薬学部, 教授 (20012627)

[Publications] 塩入孝之編集: "続医薬品の開発第10巻海洋資源と医薬品I" 広川書店, 311 (1991)

[Publications] 塩入孝之編集: "続医薬品の開発第10巻海洋資源と医薬品II" 広川書店, 238 (1992)