光学活性グリシドール製造のためのパン酵母還元反応系の実用化

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 03556017
• Research Institution: Toyama National College of Technology
• Principal Investigator: 北辻 栄太郎 富山工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (80019116)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 吉井 英文 富山工業高等専門学校, 物質工学科, 助教授 (60174885) ; 米谷 正 富山工業高等専門学校, 物質工学科, 助教授 (60042842) ; 西村 久孝 富山工業高等専門学校, 物質工学科, 教授 (10042805)
• Keywords: パン酵母 / 不斉還元反応 / 光学活性アルコール / 不斉酸化反応 / 大量製造法

Research Abstract

1.気泡搭型反応器による光学活性アルコール類の大量製造法の確立
(1)(R)-(-)-1,2-プロパンジオールの製造
光学活性医薬品の製造原料としてその大量製造法の確立が必須となっている題記化合物(グリシドールのデオキシ体)の大量製造法を開発した。すなわち,エタノールをエネルギー源とし気泡搭型反応器(内容積10リッター)を用い,アセトールをパン酵母による不斉還元反応に対し,光学純度98%以上の題記化合物(300g/10リッター)を簡便に大量製造する方法を開発した。
(2)(S)-(+)-1,2-プロパンジオールの製造
本化合物はパン酵母還元法では本質的には製造できないものであるが,その大量製造法の開発の必要性に鑑み検討を行った結果,(±)-1,2-プロパンジオールをパン酵母とともに好気的に処理すれば(R)-(-)-体がアセトールに酸化され、それを除くことにより目的の題記化合物を製造する新たな方法を開発した。この方法を気泡搭型反応器で実施することにより光学純度98%以上の題記化合物(200g/10リッター)を製造することができた。
2.光学活性グリシドール誘導体の大量製造法
パン酵母還元法による題記化合物の製造には対応するカルボニル化合物の大量製造に大きな問題が生じた。そこで安価なグリセロールα-モノクロロヒドリンを用い,上記1.2)で開発したパン酵母酸化法を行ったところ好結果を得,現在気泡搭型反応器による大量製造を検討中である。