2-セレノアザ芳香族化合物の特性を利用したオレフィンおよび小員環化合物の合成

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 03640462
• Research Institution: AOYAMA GAKUIN UNIVERSITY
• Principal Investigator: 光延 旺洋 青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)
• Keywords: 有機セレン化合物 / オレフィン / セレネタン / 立体特異的反応

Research Abstract

1)オレフィンの合成
各種のセレノケトン1をヒドリド還元して対応するセレノアルコール2を合成する反応を、立体化学を含めて検討した。その結果、オキサゾール誘導体1(X=0)ではsyn-アルコール(syn-2)生成が優先し(NaBH4還元)、チアゾール誘導体ではanti-アルコール(anti-2)生成が優先する(NaBH_4、Zn(BH_4)_2、BH_3・SMe_2還元)ことを見いだした。また、anti-アルコールからはE-オレフィン(E-3)が生成し、syn-アルコールからはZ-オレフィン(Z-3)が生成することを明らかにした。
2)セレネタンの合成
2-(3-ヒドロキシアルキルセレノ)ベンズオキサゾール4の新しい合成法と、4に塩基を作用させてセレネタン5を合成する反応を開発した。また、4の置換基の種類によっては、セレネタンの前駆体であるスピロ化合物6が得られることも明らかにした。

Research Products

• [Publications] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)-benzothiazoles by the Reaction Involving Se→O Azaasromatic Ring Rearrangement" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 3163-3173 (1992)
• [Publications] K.Shibata and O.Mitsunobu: "Preparation of 2-(Alkylseleno)benzothiazoles.Direct Incorporation of the Alkyl Group of Alcohols into Benzothiazolylseleno Residue" Chem.Lett.549-552 (1993)