1992 Fiscal Year Annual Research Report

特異なIN-OUT骨格を有するテルペノイド合成と新規生理活性の開発

Research Project

Project/Area Number	03640479
Research Institution	Science University of Tokyo
Principal Investigator	加藤忠弘東京理科大学, 理学部・化学科, 教授 (20004319)
Keywords	トリネルビタン / バーテシロール / 渡環反応 / 生合成 / ヒドリドシフト / 白アリの防御物質
Research Abstract	本年度の研究実施計画として,1)トリネルビタン類の合成;2)バーテシロール類の合成の2つのテーマを設定した。このうち,1)のテーマに関しては,種々の試行錯誤を繰り返した結果,計画通りトリネルビタン骨格を構築することができた。すなわち,多段階の反応を経てセコトリネルビタン骨格をもつアリルクロリド(1)を調製した。1に過塩素酸銀を作用させると,ほゞ定量的にトリネルビタン(2)に誘導できた。新たに生成した二重結合は四置換体であり,白アリの防御物質(3)の二重結合異性体に相当する。MM2による二重結合異性体間の安定度を計算した結果,四置換体(2)が最も安定型であり,他の異性体は高い歪をもつ結果が得られた。このことは,仮想的な前駆体(4)から3が生合成される際,ヒドリド移動による三置換二重結合の還元が3の生合成の重要なプロセスであることを強く示唆している。トリネルビタン(2)の合成およびトリネルビタン生合成に関する知見は,いずれも世界に先駆けてのものであり,計画通りの研究成果を挙げ得たものと自負している。2)のバーテシロール類の合成に関しては,合成の鍵中間体であるシアノバーテシレン(5)の収率向上を目的として種々の条件下で反応を検討したが目的を達成することが出来なかった。合成前駆体に微量存在する不純物が収率を著しく低下させることが判明した。

Research Products
(4 results)

All Other

All Publications (4 results)

[Publications] 蛭川俊史,小口実, 古川徳信,加藤忠弘: "Synthesis of curcumanolide A, a unique spirolactone sesquiterpene" Chemistry Letters. 1992. 2343-2344 (1992)
[Publications] 加藤忠弘,蛭川俊史並木光治: "Selective Terminal Olefin oxidation of n-3 polyunsaturated fatty acids" Tetrahedron Letters. 33. 1475-1478 (1992)
[Publications] 加藤忠弘,前田行弘, 蛭川俊史.生井恒雄,吉岡信行: "Lipoxygenase activity increment in infected tomato leaves and oxidation product of linolenic acid by in vitro enzyme reaction" Biosci. Biotech. Biochem. 56. 373-375 (1992)
[Publications] 蛭川俊史.首藤敏之加藤忠弘: "Synthesis of secotrinervitane, unique bicyclic diterpene from termites" J. Chem. Soc., Perkin I. 1993. (1993)

1992 Fiscal Year Annual Research Report

特異なIN-OUT骨格を有するテルペノイド合成と新規生理活性の開発

Principal Investigator

加藤 忠弘 東京理科大学, 理学部・化学科, 教授 (20004319)

Research Products

[Publications] 蛭川 俊史,小口 実, 古川 徳信,加藤 忠弘: "Synthesis of curcumanolide A, a unique spirolactone sesquiterpene" Chemistry Letters. 1992. 2343-2344 (1992)

[Publications] 加藤 忠弘,蛭川 俊史 並木 光治: "Selective Terminal Olefin oxidation of n-3 polyunsaturated fatty acids" Tetrahedron Letters. 33. 1475-1478 (1992)

[Publications] 加藤 忠弘,前田 行弘, 蛭川 俊史.生井 恒雄,吉岡 信行: "Lipoxygenase activity increment in infected tomato leaves and oxidation product of linolenic acid by in vitro enzyme reaction" Biosci. Biotech. Biochem. 56. 373-375 (1992)

[Publications] 蛭川 俊史.首藤 敏之 加藤 忠弘: "Synthesis of secotrinervitane, unique bicyclic diterpene from termites" J. Chem. Soc., Perkin I. 1993. (1993)

加藤忠弘東京理科大学, 理学部・化学科, 教授 (20004319)

[Publications] 蛭川俊史,小口実, 古川徳信,加藤忠弘: "Synthesis of curcumanolide A, a unique spirolactone sesquiterpene" Chemistry Letters. 1992. 2343-2344 (1992)

[Publications] 加藤忠弘,蛭川俊史並木光治: "Selective Terminal Olefin oxidation of n-3 polyunsaturated fatty acids" Tetrahedron Letters. 33. 1475-1478 (1992)

[Publications] 加藤忠弘,前田行弘, 蛭川俊史.生井恒雄,吉岡信行: "Lipoxygenase activity increment in infected tomato leaves and oxidation product of linolenic acid by in vitro enzyme reaction" Biosci. Biotech. Biochem. 56. 373-375 (1992)

[Publications] 蛭川俊史.首藤敏之加藤忠弘: "Synthesis of secotrinervitane, unique bicyclic diterpene from termites" J. Chem. Soc., Perkin I. 1993. (1993)