1992 Fiscal Year Annual Research Report

新規有機電導物質の開発

Research Project

Project/Area Number	03650704
Research Institution	HIROSHIMA UNIVERSITY
Principal Investigator	大坪徹夫広島大学, 工学部, 教授 (80029884)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	安蘇芳雄広島大学, 工学部, 助手 (60151065) 小倉文夫広島大学, 工学部, 教授 (90028150)
Keywords	有機電導体 / 電荷移動錯体 / 電子供与体 / 電子受容体 / ヘテロ原子 / カルコゲン原子
Research Abstract	本研究では新規の高電導性の電荷移動錯体の開発を目指して、周期律表第16族カルコゲン原子を含む新しいタイプの電子供与体および受容体の分子設計を行っている。本年度は電子供与体として有望な新しい複素環化合物の開発に成功した。ピレン、ペリレンなどのペリ縮環芳香環化合物は炭化水素としては比較的低いイオン化電位を持つ、従って、ハロゲンなどと錯形成を行い、最初の有機高電導性化合物を与えたことはよく知られたことである。しかし、これらの炭化水素は電子供与性が低いという欠点があった。一般性のある良好な電子供与体に変身させることが望まれるが、その一つの方法として、骨格内にカルコゲン原子を導入すれば良いと考えられる。すなわち、ピレン、ペリレンと中性あるいは酸化状態で等電子構造をもつ複素環化合物が優秀な電子供与体として働く可能性がある。そこでピレンと等電子構造の標的分子としてナフト[1,8‐bc:4,5‐b'c']ジチオフェンを設計し、その合成に成功した。また、ペリレンと等電子構造の標的分子として2,3,6,7‐テトラチアベンゾ[1,3‐cd:4,6‐c'd']ジペンタレンを設計し、その合成に成功した。X線構造解析では、これらの化合物は平面であり、歪を結合角に分散している。また、結晶構造はピレン、ペリレンのものと異なり、積層カラム構造を形成しており、電導性分子錯体の成分として好ましいと分かった。実際に電子受容体と高電導性錯体を形成することができると分かった。官能基の導入でさらに良好な電子供与体への修飾が今後の課題である。また、これらの新規複素環化合物は電導性物質のみならず生理活性物質の点からも興味深い。

Research Products
(9 results)

All Other

All Publications (9 results)

[Publications] F. Ogura et al.: "Design of novel chalcogen-containing organic Metals: extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced on-site coulomb repulsion." Sulfur Reports. 11. 439-464 (1992)
[Publications] K. Takimiya et al.: "Phenanthro[1,10-cd:8,9-C‘d']bis[1,2]-dithiole and -diselenole as novel electron donors." Journal of chemical Society, chemical Communications. 278-280 (1992)
[Publications] K. Watanabe et al.: "Synthesis and properties of naphtho[1,8-bc:4,5- b‘c']dithiophene as a novel heterocyclic electron donor." Chemistry Letters. 1233-1236 (1992)
[Publications] K. Takimiya et al.: "Synthesis,molecular structure, and properties of 1,9-dithia[2.2]metacyclophane." Chemistry Express. 7. 865-868 (1992)
[Publications] K. Takimiya et al.: "Facile preparation and charge-transfer complexes of naphtho[1,8-bc:4,5-b‘c']dithiophene and 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives." Chemistry Letters. 365-368 (1993)
[Publications] T. Otsubo et al.: "Syntheses,structure, and properties of 2,3,6,7- tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c‘d']depentalene and its methyl, ethyl, methylthio derivatives: novel fused polynuclear heteroarenes." Bulletin of the chemical society of Japan. 64. (1993)
[Publications] M Fujii et al.: "2,6-Bis(dicyanomethelene)-2,6-dihydrobenzo- [1,2-b:4,5-b']dithiophene as a novel electron acceptor." Synthetic Metals. (1993)
[Publications] M Fujii et al.: "Syntheses and properties of ethanediylidene- 2,2'-(5-dicyanomethylene-3-thiolene) and its dibromo derivatives as new extensively conjugated electron acceptors." Synthetic Metals. (1993)
[Publications] T. Yanagimoto et al.: "11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) as a novel extensive electron acceptor." Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1993)

1992 Fiscal Year Annual Research Report

新規有機電導物質の開発

Principal Investigator

大坪 徹夫 広島大学, 工学部, 教授 (80029884)

Research Products

[Publications] F. Ogura et al.: "Design of novel chalcogen-containing organic Metals: extensively conjugated electron donors and acceptors with reduced on-site coulomb repulsion." Sulfur Reports. 11. 439-464 (1992)

[Publications] K. Takimiya et al.: "Phenanthro[1,10-cd:8,9-C‘d']bis[1,2]-dithiole and -diselenole as novel electron donors." Journal of chemical Society, chemical Communications. 278-280 (1992)

[Publications] K. Watanabe et al.: "Synthesis and properties of naphtho[1,8-bc:4,5- b‘c']dithiophene as a novel heterocyclic electron donor." Chemistry Letters. 1233-1236 (1992)

[Publications] K. Takimiya et al.: "Synthesis,molecular structure, and properties of 1,9-dithia[2.2]metacyclophane." Chemistry Express. 7. 865-868 (1992)

[Publications] K. Takimiya et al.: "Facile preparation and charge-transfer complexes of naphtho[1,8-bc:4,5-b‘c']dithiophene and 2,5-dimethyl and bis(methylthio) derivatives." Chemistry Letters. 365-368 (1993)

[Publications] T. Otsubo et al.: "Syntheses,structure, and properties of 2,3,6,7- tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c‘d']depentalene and its methyl, ethyl, methylthio derivatives: novel fused polynuclear heteroarenes." Bulletin of the chemical society of Japan. 64. (1993)

[Publications] M Fujii et al.: "2,6-Bis(dicyanomethelene)-2,6-dihydrobenzo- [1,2-b:4,5-b']dithiophene as a novel electron acceptor." Synthetic Metals. (1993)

[Publications] M Fujii et al.: "Syntheses and properties of ethanediylidene- 2,2'-(5-dicyanomethylene-3-thiolene) and its dibromo derivatives as new extensively conjugated electron acceptors." Synthetic Metals. (1993)

[Publications] T. Yanagimoto et al.: "11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) as a novel extensive electron acceptor." Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1993)

大坪徹夫広島大学, 工学部, 教授 (80029884)