1991 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
03650709
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Research Institution | Shibaura Institute of Technology |
Principal Investigator |
友田 晴彦 芝浦工業大学, 工学部, 助教授 (10052870)
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Keywords | ピリドイミダゾキノキサリン / 2ーアミノー3ークロロキノキサリン / 有機蛍光性顔料 / サイクリックボルタンメトリ- / 電解発光 |
Research Abstract |
オルトフェニレンジアミンを出発原料にして4段階を経てピリド[1'2':1,2]イミダゾ[4,5ーb]キノキサリンを合成した。まずオルトフェニレンジアミンとシュウ酸により、1,4ージヒドロー2,3ーキノキサリンジオンを合成、次に塩化チオニルを用いての塩素化により2,3ージクロロキノキサリンを合成した。2,3ージクロロキノキサリンを1ーメチルー2ーピロリドンに溶解し、乾燥アンモニアガスを吹き込むことによりモノアミノ化物の2ーアミノー3ークロロキノキサリンを合成した。この2ーアミノー3ークロロキノキサリンと各種ピリジン類とをN,Nージメチルホルムアミドまたは1ーメチルー2ーピロリドン中80℃または100℃で加熱するとピリドイミダゾキノキサリン類が生成した。 生成物のピリドイミダゾキノキサリン類としては2位、3位または4位にアルキル基、エステル基やフェニル基等を1個ないし2個有する物を得た。これらの化合物を溶媒に溶解させると、500〜550nm付近に強い蛍光を示し、特に3位にtーブチル基を有するピリドイミダゾキノキサリンは固体状態でも蛍光が目視されるほどである。近年有機蛍光性顔料は電解発光の面からも注目されている。そこでピリドイミダゾキノキサリン類の機能材料としての評価を検討するためにサイクリックボルタンメトリ-を測定した。その結果、各誘導体は還元側に可逆な酸化還元波を示し、その電位はー1,0〜ー1,3Vであり合成した置依基の種類による差は余り大きくないことが分かった。現在さらに各種オルトフェニレンジアミン類を用いて、対応する8ないし9位に1個ないし2個の置換基を有するピリドイミダゾキノキサリン類を合成している。
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Research Products
(1 results)
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[Publications] 友田 晴彦: "Synthesis of Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5ーb]quinoxaline Derivatives from 2ーAminoー3ーchloroquinoxaline and Pyridines" Bull.Chem.Soc.Jpn 1993年.