1991 Fiscal Year Annual Research Report
環状付加反応を用いるヘテロ環トリアルキルスズ誘導体の合成
Project/Area Number |
03670989
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Research Institution | Tohoku University |
Principal Investigator |
坂本 尚夫 東北大学, 薬学部, 助教授 (00006347)
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Keywords | トリアルキルスズアセチレン / 1,3ー双極子環状付加反応 / ニトリルオキシド / アジド / イソキサゾ-ル / 1,2,3ートリアゾ-ル |
Research Abstract |
交付申請書に記載した計画に基づき研究を行ない,以下に記延する結果を得た. 従来,申請者はBu_3SnC≡CHを用いた環状付加反応を研究し,その成果を発表してきた.本研究ではその発展としてMe_3SnC≡CRを用いる1,3ー双極子環状付加反応を中心に検討を加えた.例えば,ニトリルオキシドとの反応において置換基RがBu基やPh基の場合,Me_3SnC≡CHとは異なる方向の環状付加体を与える. また,Me_3Si基をもつアセチレンとの反応では,唯一種類の成積体が得られ,Me_3Si基およびMe_3Sn基を選択的に除去できることも判明した. フェニルアジドとの反応も円滑も円滑に進行し,対応する1,2,3ートリアゾ-ル誘導体が得られた.これらの成積体は容易にヨ-ド体に変換可能である. なお,スズオレフィンを用いるDielsーSeder反応では,好結果を得るに至らなかった.
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[Publications] Takao Sakamoto: "Condensed Heteroaromatic Ring Systems.XIX.Synthesis and Reactions of 5ー(Tributylstannyl)isoxazoles" Tetrahedron. 47. 5111-5118 (1991)
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[Publications] Takao Sakamoto: "Synthesis of 4ー(Tributylstannyl)pyridazines by Inverse ElectronーDemand DielsーAlder Reaction of 1,2,4,5ーTetraーzines with Tributylstannylacetylenes" Heterocycles. 32. 1387-1390 (1991)
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[Publications] Takao Sakamoto: "Synthesis and Reaction of Tributylstannylpyrazoles" Heterocycles. (1992)