1993 Fiscal Year Annual Research Report
ピロール誘導体を用いるベンゼン部位多修飾天然インドール類の合成研究
| Project/Area Number |
03671017
|
|---|
| Research Institution | TOHO UNIVERSITY |
|---|
Principal Investigator |
村上 泰興 東邦大学, 薬学部, 教授 (20009179)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
鈴木 英治 東邦大学, 薬学部, 助手 (40187753)
渡辺 敏子 東邦大学, 薬学部, 助手 (40120323)
谷 正宜 東邦大学, 薬学部, 助手 (50057733)
横山 祐作 東邦大学, 薬学部・助教授, 助教授 (10095325)
|
|---|
| Keywords | ピロール / インドール / アルカロイド / 位置特異的 / ブロム化 / 脱ブロム化 / カルボリンアルカロイド |
|---|
| Research Abstract |
平成4年度までの成果を基に、平成5年度は研究実施計画に従って下記のように研究を行なった。
1)ハイメニン(1)の合成:
ピロール(2)に対し位置特異的にグルタール酸のフリーデル・クラフツ・アシル化を行ない3とし、硝酸タリウムによる転位反応、引続く閉環により4とした。4をベックマン転位により5とした。5のカルボキシル基をイミダゾール環合成の手がかりとなる適当な官能基とすべく種々努力を行なったが成功には至っていない。
2)3-ブロムインドールの脱ブロム化について:
酢酸中、Br^-の存在下、3位のブロムのみをBr_2として脱離させ、トラップ剤(m^-ジメトキシベンゼン等)で補足する新規な反応の検討を行なった。6のXを検討した結果、電子吸引基ほど反応が遅いがいずれの場合も脱ブロム化が起こることが判った。現在7についても検討中である。
2)項を利用してのブロム含有の天然物(8,9)の合成:
8,9の合成を目標に10の3,4-ジブロム化、3位の脱ブロム化を経て共通中間体11を合成した。
|
