1992 Fiscal Year Annual Research Report
核酸およびその構成成分の選択的アルキル化と関連反応の研究
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04226213
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| Research Institution | Aoyama Gakuin University |
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Principal Investigator |
光延 旺洋 青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)
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| Keywords | 核酸 / ヌクレオチド鎖開裂 / グリコシド化 |
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| Research Abstract |
1)リボフラノース1位へのエンジイン鎖の導入
1-0-アセチル-2,3,5-トリ-0-ベンゾイル-β-D-リボフラノース(1)からプロパルギルβ-D-リボフラノシド2を、β-選択的にほぼ定量的な収率で合成した。化合物2の保護基をつけかえたあと1-クロロ-4-トリメチルシリル-1-ブテン-3-インを反応させてエンジイン誘導体3を合成した。リボース環2位との間で閉環させることが今後の課題である。
2)リボースの1位または2位へ導入したアリル基の官能基変換
1-0-アセチルリボース1からアリルβ-D-リボフラノシド4を選択性よく定量的な収率で合成した。ひき続いて5位に1-ナフトイル基および1-ナフタレンスルホニル基をもつブロモアセチル誘導体6および7を合成した。同様の経路で2-C-アリルアラビノフラノシド誘導体5から、ブロモアセチル誘導体8および9を合成した。
上に述べた化合物6、7、8および9を用いてオリゴデオキシリボヌクレオチド21merの開裂を検討したところ、主としてGの位置でヌクレオチド鎖の切断がおきていることを示唆する結果がえられた。
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Research Products
(1 results)
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[Publications] O.Mitsunobu: "Regioselective Introduction of Allylic Groups into Carbohydrate Matrices,“in"Organic Synthesis in Japan,Past,Present,and Future,“ed by R.Noyori." 東京化学同人, 215-226 (1992)
