含フッ素ヘテロ環合成に供する活性フッ素中間体の創製

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 04453101
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: 宇根山 健治 岡山大学, 工学部, 教授 (00033150)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 酒井 貴志 岡山大学, 工学部, 助教授 (00170556)
• Keywords: フッ素化 / フッ素化合物

Research Abstract

トリフルオロアセトイミドイルラジカル及びカルボアニオン等価体としてのイミドイル金属(Li,Zn,Pd)を各々調製し、含フッ素ヘテロ環合成に活用した。すなわち、炭素-テルル結合の光反応によるラジカル開裂と分子内環化を経て、トリフルオロメチル含有インドール(1)を合成した。パラジウム触媒を用いるイミドイルヨウ素体のカルボアルコキシ化を経る、各種含フッ素α-アミノ酸の合成を確立した。これらの成果を基に、、含フッ素キノロンカルボン酸系化合物として、トリフルオロメチル含有インドール(1),ベンズイミダゾール(2),アシルインドール(3),ジアザスピロジエノン(4)を合成した。(1),(2)はトリフルオロイミドアミド及び関連エナミンの電気化学的酸化法による新しい合成法を確立することで達成した。

Research Products

• [Publications] Kenji Uneyama: "One-Pot Synthesis of Trifluoroacetimidoyl Halides" J.Org.Chem.58. 32-35 (1993)
• [Publications] Kenji Uneyama: "Trifluoroacetimidoyl Lithium" Tetrahedron Letters. 34. 1941-1944 (1993)
• [Publications] Kenji Uneyama: "Generation and Reaction of (N-Aryltrifluoroacetimidoyl)zinc Halide" Bull.Chem.So.Jpn. 67. 300-303 (1994)
• [Publications] Kenji Uneyama: "Photslysis of Phenyltellurotrifluoroacetimidates" Tetrahedron Letters. 34. 7933-7934 (1993)
• [Publications] 宇根山健治: "モノおよびジフルオロ化反応最近の進展" 有機合成化学協会誌. 51. 232-246 (1993)