天然型関連新規サイトカイニン類の合成と植物ホルモン作用

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 04453152
• Research Institution: Kanazawa University
• Principal Investigator: 藤井 澄三 金沢大学, 薬学部, 教授 (20019649)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 松原 聰 京都府立大学, 生活科学部, 教授 (80046458) ; 大場 正志 金沢大学, 薬学部, 助手 (60115219)
• Keywords: サイトカイニン / 植物ホルモン / IPA誘導体 / α-アミノアルデヒド / Wittig反応 / プリニル化 / タバコ・カルス検定法 / レタス種子発芽検定法

Research Abstract

1.標的化合物N^6-(1,3-dimethy1-2-butenyl)adenine(I)の両対掌体(1′R)-Iと(1′S)-I及びそれらの9-β-D-ribofuranoside体(1″R)-IIと(1″S)-IIを次のようにして合成することができた。
(1)側鎖部の合成:D-Alanineをアミノアルデヒド誘導体に導き,トランス・オレフィン化,DIBAH還元,水素基の臭素化,Super-Hydride還元などを主要工程とする経路によって(R)-1,3-dimethyl-2-buten-1-amine ethanedioate〔(R)-III〕を合成した。これと平行して,L-alanineを出発原料とする同様の経路によって,アミン・シュウ酸塩の対掌体(S)-IIIを合成した。
(2)プリニル化:沸騰1-butanol中Et_3Nの存在下,上記の(R)-IIIに6-chloropurine及び6-chloro-9-β-D-ribofuranosylpurineをそれぞれ作用させて,(1′R)-I及び(1″R)-IIを好収率で合成した。同様にして,(S)-IIIから(1′S)-I及び(1″S)-IIを好収率で合成した。
2.タバコ・カルス検定法によってサイトカイニン活性を調べたところ,活性の強さは,(1′R)-I(最適濃度0.4-1μM)>(1″R)-II(1μM)>(1′S)-I(1-4μM)>(1″S)-II(4μM)の順であった。
3.レタス種子発芽検定法によってサイトカイニン活性を調べたところ,活性の強さは,(1′R)-I(〕 SY.apprxeq. 〔)(1′S)-I>(1″R)-II>(1″S)-IIの順であった。
4.上記2種の検定法による成績を,平成4年度の研究で合成した各種の新規サイトカイニン類の検定成績と比較し,構造-活性相関について興味ある知見を得た。