1992 Fiscal Year Annual Research Report

π・電子系置換ジシランの光反応と光感応性ポリマーへの応用

Research Project

Project/Area Number	04555209
Research Institution	Hiroshima University
Principal Investigator	石川満夫広島大学, 工学部, 教授 (20025985)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	大下浄治広島大学, 工学部, 助手 (90201376) 九内淳尭広島大学, 工学部, 助教授 (90029190)
Keywords	有機ケイ素ポリマー / 光反応 / フォトレジスト / 感光性ポリマー / シレン / シリルラジカル
Research Abstract	ポリ[p-(ジシラニレン)フェニレン]は感光性でフォトレジスト材料として利用可能であることを報告している。本研究ではこのポリマーの感光性機能発現のメカニズムを解明する目的でそのモデル化合物としてp-(ペンタメチルジシラニル)トリメチルシリルベンゼン(1)およびp-ビス(マ-フェニルテトラメチルジシラニル)ベンゼン(2)を合成しその光反応を詳細に検討した。1の光反応ではジシラニルユニットからベンゼン環への1.3-トリメチルシリル基転位によって生成するシレンの二重化が起った。よりポリマーに近いモデル化合物である2の光反応からはシレンの生成は進行したが二量化はおこらなかった。又、その他にSi-Si結合の均一解裂によるシリルラジカルの生成とその不均化およびジシラニルユニットからのシリレンの脱離が認められた。これらの結果は本ポリマーの光感応性がSi-Si結合の解裂に基づくことを示している。新しいタイプの有機ケイ素ポリマーとして各種の置換基を有するポリ[(シリレン)エンイン](3),ポリ[(ジシラニレン)エンイン](4),ポリ[(ジシラニレン)エチニレン](5),ポリ[(シリレン)ジチエニレン](6),ポリ[(ジシラニレン)ジチエニレン](7),ポリ[(トリシラニレン)ジチエニレン](8)を合成することに成功した。又,これらのポリマーの光反応性を検討したところ4,5は良好な感光性を有し.紫外光照射によって低分子量化することが明らかとなった。同じタイプのポリマーでもSi-Si結合を有さない3は全く感光性を有さず光感応性機能発現にはSi-Si結合の存在が不可欠であることがわかった。又,ポリマー6-8はほとんど感光性を示さなかった。ポリマーモデル化合物としてビス(ベニタメチルジシラニル)ジチオフェンを合成してその光反応を行ったところ全く感光性を示さなかった。

Research Products
(7 results)

All Other

All Publications (7 results)

[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Silicon-carbon unsaturated compounds XLII.Novel silene generated from 1-pentamethyldisilanyl-4-(trimethylsilyl)benzene." J.Organomet.Chem.443. C3-C5 (1993)
[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Silicon-carbon unsaturated compounds XL.Photolysis of 1,4-bis(2-phenyltetramethyldisilanyl)benzene." J.Organomet.Chem.435. 249-256 (1992)
[Publications] Hiromu Sakamoto: "Silicon-Carbon Unsaturated Compounds.41.Photochemical Behavior of 3,4-Benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobutene." Organometallics. 11. 2580-2583 (1992)
[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Polymeric Organosilicon Systems.12.Synthesis and Anionic Ring-opening Polymerization of 1,2,5,6-Tetrasila-cycloocta-3,7-diynes." Organometallics. 11. 1604-1618 (1992)
[Publications] Joji Ohshita: "Polymeric Organosilicon Systems 14.Synthesis and some Properties of Alternating Polymers Composed of a Di-thienylene Group and a Mono-,Di-,or Trisilanylene Unit." Applied Organometallic Chemistry.
[Publications] Joji Ohshita: "Polymeric Organosilicon Systems.11.Synthesis and some Properties of Poly(disilanylenebutenyne-1,4-diyls)and Poly[(methylphenylsilylene)butenyne-1,4-diyl]." Macromolecules. 25. 2134-2140 (1992)
[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Modern Methodology in Organic Synthesis" T.Shono(Editor)Kodansha, 16 (1992)

1992 Fiscal Year Annual Research Report

π・電子系置換ジシランの光反応と光感応性ポリマーへの応用

Principal Investigator

石川 満夫 広島大学, 工学部, 教授 (20025985)

Research Products

[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Silicon-carbon unsaturated compounds XLII.Novel silene generated from 1-pentamethyldisilanyl-4-(trimethylsilyl)benzene." J.Organomet.Chem.443. C3-C5 (1993)

[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Silicon-carbon unsaturated compounds XL.Photolysis of 1,4-bis(2-phenyltetramethyldisilanyl)benzene." J.Organomet.Chem.435. 249-256 (1992)

[Publications] Hiromu Sakamoto: "Silicon-Carbon Unsaturated Compounds.41.Photochemical Behavior of 3,4-Benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-disilacyclobutene." Organometallics. 11. 2580-2583 (1992)

[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Polymeric Organosilicon Systems.12.Synthesis and Anionic Ring-opening Polymerization of 1,2,5,6-Tetrasila-cycloocta-3,7-diynes." Organometallics. 11. 1604-1618 (1992)

[Publications] Joji Ohshita: "Polymeric Organosilicon Systems 14.Synthesis and some Properties of Alternating Polymers Composed of a Di-thienylene Group and a Mono-,Di-,or Trisilanylene Unit." Applied Organometallic Chemistry.

[Publications] Joji Ohshita: "Polymeric Organosilicon Systems.11.Synthesis and some Properties of Poly(disilanylenebutenyne-1,4-diyls)and Poly[(methylphenylsilylene)butenyne-1,4-diyl]." Macromolecules. 25. 2134-2140 (1992)

[Publications] Mitsuo Ishikawa: "Modern Methodology in Organic Synthesis" T.Shono(Editor)Kodansha, 16 (1992)

石川満夫広島大学, 工学部, 教授 (20025985)