1993 Fiscal Year Annual Research Report
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04557099
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
上田 伸一 京都大学, 薬学部, 助教授 (20025688)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
徳田 春邦 京都府立医科大学, 医学部, 助手 (60111960)
長岡 康夫 京都大学, 薬学部, 助手 (90243039)
藤多 哲朗 京都大学, 薬学部, 教授 (40027024)
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| Keywords | 抗発癌プロモーション物質 / 植物培養細胞 / アカネ科 / クワ科 / ノウゼンカズラ科 / テルペノイド / 芳香族化合物 / ダイベンゾパラダイオキシン |
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| Research Abstract |
アカネ科、クワ科、ノウゼンカズラ科植物培養細胞より、それぞれイリドイド系モノテルペン配糖体、プレニルカルコン、及びフラノナフトキノン高生産培養細胞を得、これらの二次代謝産物の生成機構を明らかにすると共に、単離した物質については、in vitroならびにin vivoにおける発癌プロモーション抑制活性を調べた。
1)クチナシ果実とその培養細胞ならびにGenipa americana果実の主イリドイド成分であるgeniposideの非糖部genipinはRaji細胞のTPAによる発癌プロモーションを強く抑制し、4-ニトロキノリンNオキシドをイニシエーターとするマウスの実験的肺癌のグリセリンによる発癌プロモーションを顕著に抑制することを認めた。
2)クワ培養細胞の生産するchalcomoracin,kuwanon Jなどのプレニルカルコンも発癌プロモーション抑制活性を示す。両物質のプレニル部分は、共存するβ-sitosterolが定説通り3分子の酢酸から直接導かれるメバロン酸を経て形成されるのに対し、glucoseから解糖系を経て生成する酢酸が第一酢酸単位となり、これにtrioseから五炭糖リン酸回路を経て形成される酢酸が第2,第3の単位として結合し、メバロン酸を経て、プレニル基となることが判明した。これは新規イソプレノイド生合成経路の存在を明確に示す最初の例である。
3)クワのフェニルプロパノイド由来部分の形成には、フェニルアラニン、チロシンのいずれもが同等の寄与をすることが^<13>C標識アミノ酸の投与実験により判明した。
4)南米産ノウゼンカズラ科植物Tabebuia avellanedaeをカルス化し、その生産する5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-naphtho-[2,3-b]furan-4,9-dioneが顕著な抗発癌プロモーション抑制活性を示すことを見出した。
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[Publications] Shinichi Ueda: "Genipa americana 2.:In vitro Production of Iridoid Glucosides" Biotechnology in Agriculture and Forestry. 21. 162-171 (1993)
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[Publications] Yoshio Hano: "A direct NMR evidence for the equivalent participation of L-phenylalanine and L-tyrosine in the biosynthesis of the intermolecular Diels-Alder type adducts of prenylchalcone and prenylated 2-arylbenzoturan in Morus alba cell cultures" Canadian Journal of Chemistry. 72(印刷中). (1994)
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[Publications] Shinichi Ueda: "Production of anti-tumor-promoting turanonaphthoquinones in Tabebuia avellanedae cell cultures" Phytochemistry. 35(印刷中). (1994)
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[Publications] Yoshio Hano: "Chimeric hemiterpene biosynthesis in Morus alba cell cultures" Naturwissenschaften. 81(印刷中). (1994)
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[Publications] Yoshio Hano: "Origin of the acetate units composing the hemiterpene moieties of chalcomoracin in Morus alba cell cultures" Journal of the American Chemical Society. 116(印刷中). (1994)
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[Publications] Shinichi Ueda: "Tabebuia avellanedae Lorentz ex Griseb.(TAHEEBO):In vitro Production of Naphthoquinones" Biotechnology in Agriculture and Forestry. 28(印刷中). (1994)
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[Publications] Taro Nomura: "Chemistry and Biosynthesis of Natural Diels-Alder Type Adducts from Moraceous Plants" Elsevier Science Publishers-Amsterdam(印刷中), (1994)
