1994 Fiscal Year Annual Research Report

植物培養細胞による抗癌物質の生産と発癌物質の分解

Research Project

Project/Area Number	04557099
Research Institution	KYOTO UNIVERSITY
Principal Investigator	上田伸一京都大学, 薬学部, 助教授 (20025688)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	徳田春邦京都府立医科大学, 医学部, 助手 (60111960) 長岡康夫京都大学, 薬学部, 助手 (90243039) 飯田彰京都大学, 薬学部, 助手 (40202816)
Keywords	抗発癌促進物質 / 植物培養細胞 / アカネ科 / クワ科 / ノウゼンカズラ科 / テルペノイド / ナフトキノン / プレニルカルコン
Research Abstract	アカネ科、クワ科、ノウゼンカズラ科植物培養細胞より、それぞれ抗発癌促進活性の顕著なイリドイド系モノテルペン配糖体、プレニルカルコン、及びフラノナフトキノンを高収率で得た。これらの二次代謝産物について、生成機構、in vitroならびにin vivoにおける抗発癌促進活性を調べた。【1】クチナシ果実とその培養細胞ならびにGenipa americana果実の主イリドイド成分であるgeniposideの非糖部genipinはRaji細胞のTPAによる発癌促進を強く抑制し、マウスの実験的肺癌のグリセリンによる発癌促進やDMBAをイニシエータとするTPAによる乳頭腫形成を顕著に抑制した。【2】クワ培養細胞の生産するchalcomoracin,kuwanonJなどのプレニルカルコンもTPAに対し1000倍の濃度で発癌促進を完全に阻止したが、リンパ芽細胞の生存率は30%であった。両者の等モル混合物は、活性はそのままでリンパ芽細胞の生存率は60%に上昇した。両物質のプレニル部分は、glucoseら解糖系を経て生成する酢酸が第一酢酸単位となり、これにtrioseから五炭糖リン酸回路を経て形成される酢酸が第2,第3の単位として結合し、メバロン酸を経て、プレニル基となることを証明した。【3】クワのフェニルプロパノイド由来部分の形成には、フェニルアラニン、チロシンのいずれもが同等の寄与をすることが^<13>C標識位置の異なる両アミノ酸の同時投与実験により証明した。【4】南米産ノウゼンカズラ科植物Tabebuia avellanedaeのカルスの生産する5-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-naphtho-[2,3-b]furan-4,9-dioneや関連ナフトキノンが顕著な抗発癌促進活性を示すことを見出した。

Research Products

(9 results)

All Other

All Publications (9 results)

[Publications] S.Ueda,et al.: "A novel way of dellrmining the structure of artoninI,on optically active Diels Alder type adduct,with the aidot enzyme system of Morus Alba cell cultures" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1177-1178 (1992)
[Publications] S.Ueda: "Genipa amlricana L.(Marmalade Box):In vitre procluchon of isidoid glecosides" Biotechnology in Agriculture and Forestay(Medicanal and Aromidic Plants). 21. 162-171 (1993)
[Publications] S.Ueda,et al.: "Direct NMR evidence for the age Valent participation of L-phenylalanine and L-tyrosine in the biosynthesis of the intermoiecuiar Diels-Alder type adducts of prenyl-chalcore and prenylated 2-arylhenzofuran in Morus alba cell cultures" Canadian J.Chem.72. 12-14 (1994)
[Publications] S.Ueda,et al.: "Achimenic hemiterpene biosynthesis in Morus alba cell culfures" Natur wissens chaften. 81. 260-262 (1994)
[Publications] S.Ueda,et al.: "Production of anti-tumor promoting furanonaphthoguinones in Tabeluia or ellanedal cell cultures" Phytochemistry. 36. 323-325 (1994)
[Publications] S.Ueda,et al.: "Origin of the acetate units composing the hemiterpene moieties of Chalcomoracin in Morus alba cell cultures" J.Am.Chem.Soc.116. 4189-4193 (1994)
[Publications] S.Ueda: "Tabeluia avellanedal Lorentz ex Griseb,(Tahebo):In vitro production of naphthoguinones" Biotechnology in Agriculturl and Forestry(Medicinal and aronatic plants VII. 28. 445-456 (1994)
[Publications] S.Ueda,et al.: "Parellel contribution of L-phenylalanine and L-tyrosine to the biosynthesis of prenylchakores in Morus alba cell cultures" Naturwissenschaften. 81. 507-509 (1994)
[Publications] S.Ueda: "Morus alba L.(White mulberry):In vitro calture and the production of intermolecular Diels Alder type adducts of prenylchalcone and prenylaled 2-arylbenzofuran" Biotechnology in Agricu Hare and Forlstry(Medicinal and Aromatic Plants). (印刷中).

1994 Fiscal Year Annual Research Report

植物培養細胞による抗癌物質の生産と発癌物質の分解

Principal Investigator

上田 伸一 京都大学, 薬学部, 助教授 (20025688)

Research Products

[Publications] S.Ueda,et al.: "A novel way of dellrmining the structure of artoninI,on optically active Diels Alder type adduct,with the aidot enzyme system of Morus Alba cell cultures" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1177-1178 (1992)

[Publications] S.Ueda: "Genipa amlricana L.(Marmalade Box):In vitre procluchon of isidoid glecosides" Biotechnology in Agriculture and Forestay(Medicanal and Aromidic Plants). 21. 162-171 (1993)

[Publications] S.Ueda,et al.: "Direct NMR evidence for the age Valent participation of L-phenylalanine and L-tyrosine in the biosynthesis of the intermoiecuiar Diels-Alder type adducts of prenyl-chalcore and prenylated 2-arylhenzofuran in Morus alba cell cultures" Canadian J.Chem.72. 12-14 (1994)

[Publications] S.Ueda,et al.: "Achimenic hemiterpene biosynthesis in Morus alba cell culfures" Natur wissens chaften. 81. 260-262 (1994)

[Publications] S.Ueda,et al.: "Production of anti-tumor promoting furanonaphthoguinones in Tabeluia or ellanedal cell cultures" Phytochemistry. 36. 323-325 (1994)

[Publications] S.Ueda,et al.: "Origin of the acetate units composing the hemiterpene moieties of Chalcomoracin in Morus alba cell cultures" J.Am.Chem.Soc.116. 4189-4193 (1994)

[Publications] S.Ueda: "Tabeluia avellanedal Lorentz ex Griseb,(Tahebo):In vitro production of naphthoguinones" Biotechnology in Agriculturl and Forestry(Medicinal and aronatic plants VII. 28. 445-456 (1994)

[Publications] S.Ueda,et al.: "Parellel contribution of L-phenylalanine and L-tyrosine to the biosynthesis of prenylchakores in Morus alba cell cultures" Naturwissenschaften. 81. 507-509 (1994)

[Publications] S.Ueda: "Morus alba L.(White mulberry):In vitro calture and the production of intermolecular Diels Alder type adducts of prenylchalcone and prenylaled 2-arylbenzofuran" Biotechnology in Agricu Hare and Forlstry(Medicinal and Aromatic Plants). (印刷中).

上田伸一京都大学, 薬学部, 助教授 (20025688)