1993 Fiscal Year Annual Research Report
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04640534
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| Research Institution | Okayama University of Science |
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Principal Investigator |
上西 潤一 岡山理科大学, 理学部, 助教授 (50167285)
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| Keywords | ヨードジエン / 有機金属試薬 / ポリエン / テルペノイド / デヒドロデンドロラシン / イルシニアニン / 立体特異的反応 |
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| Research Abstract |
(1)三置換ヨードジエンの合成は共役末端アセチレン(エンイン)から変換した行った。エンインに対してまずMeMgSnBu^n_3を付加させ、得られるsyn-ジメタロジエンを親電子試剤と反応させることにより2-置換-1-スタニル-1、3-ジエンに導いた。そして、これを直ちに無水条件下よう素を作用させ目的の2位置換1-ヨードジエンに変換した。
(2)つぎにこうして得られる2位置換ヨードジエンの有用性を二種類の海洋産テルペノイドを合成することにより明らかにした。
デヒドロデンドロラシンはフラン環とトリエンを持つ光に不安定なテルペノイドであり、上記に示したヨードジエンの合成法を用い、E-5-(3-furano)-3-penten-1-yneを中間原料に5-(3-furano)-1-iodo-2-methy1-1,3-dieneのE,E体を立体特異的に合成することに成功し、これを原料にメチルブテニルホウ酸とカップリングさせて目的のデヒドロデンドロラシンの合成を完成することが出来た。
一方、イルシニアニンは海綿,the genus Iruciniaから単離されたセスタテルペンであり強力な抗腫瘍活性と抗心筋収縮作用を有する。このイルシニアニンのメチルエーテルを5-(3-furano)pentyneより11段階で合成することに成功した。
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[Publications] 上西潤一,河濱令子,谷尾有史,若林昭二: "Addition of MeMySnBu^n_3 to Terminal Enyne;Prepation of Geometrialy Pure2-Substituted 1-Todo-1,3-dienes" J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1993. 1438-1439
