1992 Fiscal Year Annual Research Report
チロシン残基を含む光学活性ペプチドファンの新規合成と機能評価
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04650760
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| Research Institution | Seikei University |
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Principal Investigator |
加藤 明良 成蹊大学, 工学部, 助教授 (00167339)
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| Keywords | ペプチドファン / 合成 / L-チロシン / 化学修飾 / コンホメーション / ホスト-ゲスト錯体 |
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| Research Abstract |
バイオミメティックケミストリーの分野において酵素類似の分子認識能を有する人工ホストの合成が近年活発に行なわれているが、天然の酵素のようにアミノ酸で構成された人工ホストの合成報告例は殆どない。本研究では、天然アミノ酸の高度利用の見地から、L-チロシン含有光学活性ペプチドファンを新規に合成することを目的とした。以下に本年度に得られた研究成果を示す。1.チロシンの銅塩と臭化ベンジルとの反応によりOHをベンジル(Bzl)基で保護し、N端をt-ブトキシカルボニル(Boc)基で、C端をトリクロロエチル(Tce)基で保護したBoc-Tyr(OBzl)-OTce(a)を合成した。2.化合物(a)のベンジル基を接触水素化分解で除去し、炭酸ナトリウム存在下、ブロム酢酸ベンジルと反応させBoc-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTce(b)を合成した。3.化合物(b)の接触水素化分解で酸成分Boc-Tyr(OCH_2CO_2H)-OTceを、化合物(b)の塩酸-ジオキサン処理でアミン成分H-Tyr(OCH_2CO_2Bzl)-OTceを調製した。両成分をDCC-HOBt法を用いてカップリングし、対応するジペプチド(c)を合成した。4.ジペプチド(c)に対し先と同様な反応を行ない鎖状テトラペプチド(d)を合成した。5.化合物(d)のC端をN-ヒドロキシコハク酸イミドエステルに変換し、N端の脱Boc化の後、高希釈条件下環化反応を行なった。残渣をLH-20のゲルクロマトグラフィーにより精製し、本研究の平成4年度の目標であるチロシン残基を含む光学活性ペプチドファンの合成を達成できた。平成5年度は、この新規ペプチドファンを用い、種々の芳香族化合物とのホスト-ゲスト錯体形成能やラセミ体の光学分割能等の評価を行なう予定である。
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[Publications] Akira katoh,Junko Ohkanda,Keiryo Mitsuhashi: "N-Hydroxyamide-containing Heterocycles.New Effective Additives for Peptide synthesis by the Dicyclohexyl-Carbodiimide Method" Chemistry Letters. 2009-2012 (1992)
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[Publications] 加藤 明良,井之川 美佳,山崎 謙,大神田 淳子: "4,6-ジメチル-2(IH)-ピリミジノンを含む非天然アミノ酸の合成" 成蹊大学工学部工学報告. 3791-3792 (1993)
