1992 Fiscal Year Annual Research Report
多縮環芳香族化合物の高度利用を目指した光化学反応の開発
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04650779
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| Research Institution | University of Miyazaki |
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Principal Investigator |
志摩 健介 宮崎大学, 工学部, 教授 (20029862)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中林 健一 宮崎大学, 教育学部, 講師 (60201670)
保田 昌秀 宮崎大学, 工学部, 助教授 (00174516)
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| Keywords | 多縮環芳香族化合物 / 光電子移動反応 / アポルフィン / 1-アミノ-2-テトラロン / フタル酸 |
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| Research Abstract |
ベンゼンやトルエンなどの単環性の芳香族炭化水素は工業原料として広く利用されているが、ナフタレンやフェナントレンなどの多縮環芳香族炭化水素の用途は限られており、新しい用途開発が望まれている。そこで、本研究では光化学反応を利用した多縮環芳香族炭化水素の高度利用を目的として次の研究を行った。
(1)フェナントレンを原料に用いるアポルフィンの合成。
アリルアミン、アミノアルコール、アミノアセタールのような二官能性アミンによる光アミノ化反応をフェナントレンについて行ない、9‐位にアミノ基を導入した。これをトリフロオロメタンスルホン酸やフッ化ホウ素ガスで処理することで環化反応を行い、薬理活性のあるアポルフィン化合物の合成を簡便に行う方法を開発した。
(2)2‐アルコキシナフタレンを原料に用いる1‐アミノ‐2‐テトラロンの合成。
2‐ナフトールのアルキル化で簡単に合成できるアルコキシナフタレンをアルキルアミンによって光アミノ化反応を行い1位にアミノ基を導入した。アセチル化反応の後フッ化ホウ素エーテル錯体によって処理することで重要な合成中間体である1‐アルキルアミノ‐2‐テトラロンを合成した。
(3)ナフタレンを原料を原料に用いるフタル酸の合成。
酸素雰囲気下、酢酸イオン存在下、メチルナフタレン類を9,10‐ジシアノアントラセン光増感酸素酸化反応を行うと効率良くメチル置換フタル酸が合成できることが分かった。
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[Publications] Masahide Yasuda: "Application of Photoamination to Synthesis of Benzylisoquinolines,Aporphines,and Isopavines" Heterocycles. 34. 965-977 (1992)
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[Publications] Toshiaki Yamashita: "A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines" Chem.Lett. (1993)
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[Publications] Toshiaki Yamashita: "Electron-Transfer Photosensitized Oxygenation of Stilbene and Naphthalene Derivatives in the Presence of Acetate Ion.Controlling the Reaction of the Cation Radicals by weak-Nucleophilic Salts" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. (1993)
