芥子油類とアミノ酸の反応により生成する水溶性抗菌物質の構造と特性

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 04660131
• Research Institution: Utsunomiya University
• Principal Investigator: 宇田 靖 宇都宮大学, 農学部, 助教授 (80091940)
• Keywords: 芥子油類 / アミノ酸 / 抗菌性物質

Research Abstract

本研究は、親油性の芥子油を分解ないしアミノ酸と反応させて得られる水溶性物質の抗菌活性を検討し、活性成分の構造並びに特性を明らかにすることにより有用な食品用抗菌物質の開発を図るものである。本年度の検討結果の概要は以下の通りである。
1.貝割れ大根から調製・精製した4-メチルチオ-3-ブテニル芥子油(以下、MTBI)の緩衝液中(pH6.5)及び寒天培地上での安定性を検討した結果、特にトランス-MTBIが不安定で、緩衝液中では2時間以内に、また寒天培地上でも6時間以内に95%以上が分解して水溶性物質に変化することを見出した。生成した水溶性画分の抗菌活性を検定した結果、糸状菌及びグラム陽性細菌に対する抗菌性を有することを確認した。
2.次に、MTBIを各種アミノ酸と緩衝液(pH6.8)中で超音波処理して水溶性反応生成物を調製し、それらの抗菌活性を検討した結果、アミノ酸の内、バリン、スレオニン、ロイシン、フェニルアラニン、メチオニンとの反応生成物に比較的強い抗糸状菌活性が認められた。
3.上記MTBIの分解生成物及びアミノ酸との反応生成物中に存在が確認された水溶性抗菌性成分の分離を、特に抗菌活性が強く認められた2種の糸状菌(Cladosporium colocasiae及びEurotium chevalieri)に対する抗菌性検定(ディスク拡散法)及び各種クロマトグラフィーにより検討した結果、 (1)抗菌活性物質はエキストレルートカラムに吸着し、クロロホルム/メタノール(85:15)で溶出されること、 (2)本溶出画分に含まれる主要成分は逆相シリカゲルを用いた分取HPLC及びオープンカラムクロマトグラフィーにより4〜5種類であること、 (3)これらのうち、少なくとも2種類が抗菌活性を有すること、 (4)これらの抗菌性物質の生成量はアミノ酸の種類により変動することが見出された。
4.現在、これらの有効成分の単離・同定を継続中である。