生理活性を有するアロマデンドラン型セスキテルペンの合成と分子設計

1992 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 04671285
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: 原山 尚 岡山大学, 薬学部, 教授 (30025712)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 竹内 靖雄 岡山大学, 薬学部, 助教授 (00163387)
• Keywords: アロマデンドラン / セスキテルペン / ビシクロ〔5.1.0〕オクタン / 高次有機銅試薬 / ジブロモシクロプロパン / ジブロモカルベン / ディックマン反応 / セレソ化合物

Research Abstract

1.8,8‐ジブロモビシクロ[5.1.0]オクタン誘導体合成の収率合成 上記化合物の原料となるシクロヘプテノンエステル(I)のシクロオクタジエンからの合成収率の改善を試みたが、再現性に乏しく、効率のよい合成法を確立する事は出来なかった。
2.8,8‐ジメチルビシクロ[5.1.0]オクテノン体の合成法の開発 高次有機銅試薬を用いてジブロモ体のジメチル体への効率よい合成法を確立した。さらにその一般性についても検討を加え、市販のメチルブロミドを金属リチウムから製されたメチルリチウムから作製した高次有機銅試薬はメチルイオダイドと金属リチウムから製したものを用いた銅試薬よりも反応性に富み収率も向上した。
3.8,8‐ジメチルビシクロ[5.1.0]オクテノン誘導体の収率よい合成法の開発 ジメチル体(III)よりセレン化合物を用いて収率よくオクテノン体を得る方法を確立した。しかし大量合成には不適と考えられるので現在別法を検討中である。