1993 Fiscal Year Annual Research Report
新合成構築材5員芳香族複素環が縮環したスルホレンの合成と反応およびその応用
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04671310
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| Research Institution | Teikyo University |
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Principal Investigator |
高山 浩明 帝京大学, 薬学部, 教授 (00012609)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
安原 明登 帝京大学, 薬学部, 助手 (70256056)
紺野 勝弘 帝京大学, 薬学部, 講師(専任) (40215471)
鈴木 高義 帝京大学, 薬学部, 講師(専任) (10119589)
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| Keywords | 3-スルホレン / 5員芳香族複素環縮環スルホレン / フラン縮環スルホレン / ピロール縮環スルホレン / 官能基化された多環状化合物 / マスクドジエン / ディールス・アルダー反応 / 超高圧反応 |
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| Research Abstract |
I.フラン縮環スルホレンJA01KA
1.超高圧下での上記分子間D-A反応を検討し、熱條件下では得られなかった付加体Dの選択的合成に成功(例えばdimethly maleste,4KBar)、更に、ある種のA〜C型付加体の選択的生成に成功した。
2.末端にdienophileを有するacyl側鎖を1の2位に導入し、カルボニル基の保護後、分子内D-A反応を行い、重要な3環性合成中間体の合成に成功した。更に引続き分子間D-A反応により4環性化合物に導くルートを確立した。尚、そのD-A反応における配向性と立体を一部制御できる知見を得た。(下図)
3.2位にアシル基を導入した2-アシルフランスルホレンのアルキル化反応を検討し、用いるbaseにより位置選択的にスルホレン部の4位又は6位がアルキル化されることを発見した。これによりフラン部での分子内D-A反応を組み合わせることにより官能基化された5環化合物の合成が可能となった。(下図)JA02KA
4.1を用いる新しい抗ウィールス性ヌクレオシドの合成を試みているが成功していない。
5.末端にオレフィンを有するN-アシルピロールスルホレンの分子内D-Aに成功した(左図)
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[Publications] Kaori Ando: "Heteroaromatic-fused 3-sulfolenes.(綜説)" Heterocycles. 37(No2),REV-93-SR18),(in press). (1994)
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[Publications] Katsuhiro Konno: "A novel approach to functionalized polycyclic systems;Synthesis of tetracyclic compounds by sequential Diels-Alder reactions of acyclated 4H,6H-thieno〔3,4-c〕furan dioxide" Heterocycles. 39,(Comm-94-S(B)33),(in press). (1994)
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[Publications] Takayoshi Suzuki: "High pressure intermolecular Diels-Alder reactions of the novel building block;4H,6H-thieno〔3,4-c〕furan 5,5-dioxide" Heterocycles. 38(No5),Comm-93-6657),(in press). (1994)
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[Publications] Takaaki Hayashi: "A novel approach to functionalized polycyclic systems;Intermolecular Diels-Alder reactions of 2-acylated derivatives of 4H,6H-thieno〔3,4-c〕…" J.Chem.Soc.,Perkin Trans,1. 2387-2388 (1993)
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[Publications] Kaori Ando: "Alkylation of 4H,6H-thieno〔3,4-c〕furan 5,5-dioxide and its use as a3,4-dimethylenefuran synthon in intramalecular D-Areaction" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1. 2263-2268 (1993)
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[Publications] Takayoshi Suzuki: "Syutheses of 2-substituted furan-annulated 3-sulfolenes and theis Diels-Alder reactions" Heterocycles. 35. 57-61 (1993)
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[Publications] 紺野勝弘: "官能基化された多環状化合物の新合成法の開発-2位にアシル基を有する新合成構築材フラン縮環スルホレンの分子内D-A反応及び位置選択的アルキル化反応" 第19回反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集. 16-20 (1993)
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[Publications] 鈴木高義: "新合成構築材5員芳香族複素環縮環スルホレン類の超高圧條件下でのDiels-Alder反応" 第24回複素環化学討論会講演要旨集. 193-196 (1993)
