1992 Fiscal Year Annual Research Report
多環式有機ケイ素化合物の合成とそれらの生物活性評価
Project/Area Number |
04671313
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Research Institution | Tokyo University of Science |
Principal Investigator |
星野 修 東京理科大学, 薬学部, 教授 (40084420)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小笠原 弘道 東京理科大学, 薬学部, 助手 (10177107)
原 博 東京理科大学, 薬学部, 助教授 (50096715)
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Keywords | ラジカル反応 / 分子内閉環反応 / 生物活性化評価 / 九員環ケイ素化合物 / ベンゾ[f]-3-シラフェナレン / 多環式有機ケイ素化合物 / 6-アルシ-2-シラテトラリン / 求電子置換反応 |
Research Abstract |
1.塩化メチレン中、塩化アルミニウムの存在下、無置換2-シラテトリランを酸無水物(例えば、無水酢酸、無水コハク酸など)或は酸塩化物(ベンゾイルクロリドなど)と室温で反応されると、対応する6-アシル-2-シラテトラリン類が高収率で得られた。また、ケイ素原子の誘起効果によって反応は6位に優先して起こることが判った。これらの結果から種々の6-アシル-2-シラテトラリン類の合成が可能となった。 2.ベンゼン中、ラジカル発生剤の共存下、水素化トリブチルスズと1-(2-ブロモアリールメチル)-2-シラテトラリン類を加熱還流させると、対応する四環性(ベンゾ[f]-3-シラフェナレン)及びシラシクロヘキセン環が開裂した三環性(九員環)ケイ素化合物が好収率で得られた。また、1-(2-ブロモアリールメチル)-7-メトキシ-2-シラテトラリ類も同様な反応が進行し、対応する四環性及び三環性ケイ素化合物を好収率で与えた。これらの結果から種々の多環式有機ケイ素化合物の合成もできることが判った。 3.上記1.で得られた6-アシル-2-シラテトラリン類の中で、対応するケトカルボン酸誘導体(例えば、無水コハク酸、無水コハク酸などから得られたケイ素化合物)のカルボニル基を除去して得られるカルボン酸類を酸塩化物に導き、塩化メチレン中、塩化アルミニウムの存在下、分子内フリーデル-クラフッ閉環反応を行うと、三環性又は四環性有機ケイ素化合物が好収率で生成した。 4.合成された多環式有機ケイ素化合物の一部は、現在、生物活性評価を行っている。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] O. Hoshino, A. Hirokawa,: "Synthesis of 6-Acyl-2-silatetralins"
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[Publications] O. Hoshino, A. Hirokawa,: "Synthesis of Polycyclic Organosilicon Compounds by use of Radical Reaction"