1993 Fiscal Year Annual Research Report
パラジウムを用いた多アルキル置換芳香族ブロマイド合成法の開発とその応用
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04671314
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| Research Institution | Toho University |
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Principal Investigator |
横山 祐作 東邦大学, 薬学部, 助教授 (10095325)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
谷 正宣 東邦大学, 薬学部, 助手 (50057733)
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| Keywords | 4-ブロムトリプトファン / パラジウム / ビニル化 / クラビシピティックアシッド / 光学活性 |
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| Research Abstract |
1.1当量のPd(OAc)_2存在下、ブロモアセトアニリド(1)の選択的ビニル化によって2を得ることに成功したが、ブロモフェノール誘導体(3)のビニル化で4を得ることには成功しなかった。
:2.下に示したルートによって、4-ブロモインドール(5)を出発原料とした光学活性Clavicipitic Acid(10)の短行程(6行程)での前合成に成功した。このルートの特徴は、我々の開発した選択的ビニル化を応用することによって容易に得られる光学活性4-ブロモトリプトファン(7)を利用している点である。10はラセミ体の合成はすでにいくつかのグループで成功しているが、光学活性体の合成は我々が初めて成功したものである。
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[Publications] Masanobu Tani: "Regioselective bromination of Methoxy Derivatives of Indole-2-carboxylate." Heterocycles. 34. 2439-2362 (1992)
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[Publications] Yuusaku Yokoyma: "A New Syntehtic Method for Optically Active Tryptophan" Advaces in Tryptophan Research 1992. 235-238 (1992)
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[Publications] Yuusaku Yokoyama: "An Interesting Chemoselectivity in Palladation of" Heterocycles. 36. 1739-1742 (1993)
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[Publications] Yasuoki Murakami: "Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted" Chem. Pharm.Bull. 41. 1910-1919 (1993)
