1995 Fiscal Year Annual Research Report

キラル分子の不斉全合成

Research Project

Project/Area Number	05234102
Research Institution	Okayama University of Science
Principal Investigator	米光宰岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	山田靜之名古屋大学, 理学部, 教授 (90022540) 森謙治東京理科大学, 理学部, 教授 (20011843) 橋本俊一北海道大学, 薬学部, 教授 (80107391) 高橋孝志東京工業大学, 工学部, 教授 (80110724) 平間正博東北大学, 理学部, 教授 (30165203)
Keywords	不斉全合成 / 天然有機化合物 / 光学活性キラル分子 / 選択的反応 / 生理・薬理活性化合物 / 多段階合成 / 縮合反応 / 保護基
Research Abstract	複雑な不斉構造を有するキラル分子の完全立体選択的合成法の確立は、現代精密有機合成化学が果すべき最重要課題の一つであり、重点領域研究「キラル分子の不斉合成」の第4班「キラル分子の不斉全合成」は、この目的のため平成5年度から発足した。3年目の最終年の平成7年度、本研究で合成されたキラル分子は多様で数多くの不斉中心、官能基を持った複雑な化学構造を有する機能性化合物で有用性も高く化学合成が強く期待されているものである。研究内容は、1)生体機能制御化合物、2)化学信号化合物、3)薬理・生理活性化合物、4)超微量天然有機化合物の4つに分けられ、それぞれで大きな成果があった。具体的には、プロスタサイクリン類の新合成法の確立、多様なフェロモンの不斉合成と絶対配置の決定、理論計算を活用したエンジイン系化合物の合成とDNA切断活性の測定、タキソ-ル中間体の合成、テトラサイクリンの不斉合成、海洋産マクロリド類ではアプリロニンAの全合成の完成、テダノリドのラクトン環の合成、ハリコンドリンB中間体の合成などが主な成果としてあげることができ、極めてレベルの高い合成研究といえる。

Research Products
(6 results)

All Other

All Publications (6 results)

[Publications] O. Yonemitsu: "Stereoselective Total Synthesis of Lysocellin, the Representative Polyether Antibiotic of the Lysocellin Family. Part 2." Tetrahedron. 52. 551-564 (1996)
[Publications] O. Yonemitsu: "Synthetic Studies of 18-Membered Anti-Tumor Macrolide, Tedanolide." Tetrahedron Lett.37. 385-388 (1996)
[Publications] M. Hirama: "Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin." Synlett. 1252-1254 (1995)
[Publications] S. Hashimoto: "Asymmetric Cretion of Quaternary Carbon Centers by Enantiotopically Selective Aromatic C-H Insertion Catalyzed by Chiral Dirhodium (II) Carboxylates." Tetrahedron Letters. 36. 1491-1494 (1995)
[Publications] K. Mori: "A New Synthesis of Faranall [( 3S, 4R, 6E, 10Z) -3, 4, 7, 11-Tetramethyl-6, 10-tridecadienal], the Trail Pheromone of the Pharaoh's Ant, Monomoriun pharaonis" Liebige Annalen. 12. 2089-2092 (1995)
[Publications] K. Yamada: "Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Subatance of Marine Origin." J. Am. Chem. Soc.116. 7443-7444 (1994)

1995 Fiscal Year Annual Research Report

キラル分子の不斉全合成

Principal Investigator

米光 宰 岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)

Research Products

[Publications] O. Yonemitsu: "Stereoselective Total Synthesis of Lysocellin, the Representative Polyether Antibiotic of the Lysocellin Family. Part 2." Tetrahedron. 52. 551-564 (1996)

[Publications] O. Yonemitsu: "Synthetic Studies of 18-Membered Anti-Tumor Macrolide, Tedanolide." Tetrahedron Lett.37. 385-388 (1996)

[Publications] M. Hirama: "Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin." Synlett. 1252-1254 (1995)

[Publications] S. Hashimoto: "Asymmetric Cretion of Quaternary Carbon Centers by Enantiotopically Selective Aromatic C-H Insertion Catalyzed by Chiral Dirhodium (II) Carboxylates." Tetrahedron Letters. 36. 1491-1494 (1995)

[Publications] K. Mori: "A New Synthesis of Faranall [( 3S, 4R, 6E, 10Z) -3, 4, 7, 11-Tetramethyl-6, 10-tridecadienal], the Trail Pheromone of the Pharaoh's Ant, Monomoriun pharaonis" Liebige Annalen. 12. 2089-2092 (1995)

[Publications] K. Yamada: "Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Subatance of Marine Origin." J. Am. Chem. Soc.116. 7443-7444 (1994)

米光宰岡山理科大学, 理学部, 教授 (60001038)