1993 Fiscal Year Annual Research Report
海産由来超微量毒シガトキシン及びポリカバノシドAの合成
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05234201
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
村井 章夫 北海道大学, 理学部, 教授 (20000838)
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| Keywords | シガトキシン / ヘミブレベトキシンB / ポリカバノシドA / 全合成 / 環状エーテル / 不斉合成 / 海産微量毒 |
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| Research Abstract |
1。シガテラ中毒成分シガトキシン及び赤潮毒成分ヘミブレベトキシンBの合成研究の初期段階として,我々が最近開発した環状ラクトンのアルキル置換環状エーテルへの直載的変換反応の有効性を検討した.その結果この反応形式が中員環ラクトンに極めて有効であることが示された.この結果を応用し,含ハロゲン単環性環状エーテル天然物であるプレローレアチン(8員環エーテル)及びオブツセニン(9員環エーテル)の母核を対応するラクトンから1工程で構築することに成功した.
2。シガトキシンのK,L,M環部の光学活性体としての効率的合成に成功した.
3。4個の中環状エーテルが縮環したヘミブレベトキシンBの全合成にあたり,光学活性体としてすべての不斉炭素が立体選択的に構築されたエーテル縮環母核の効率的合成に成功した.
4。絶対配置未決定の紅藻オゴノリ中毒成分ポリカバノシドAの合成研究の初期段階として,アグリコン部である16員環ラクトンの合成に関する研究を行った.その結果,7個の不斉炭素のうち6個の不斉炭素の構築に成功した.またラクトンの一部をなすテトラヒドロピラン部を光学活性体として構築が完成した.現在最終段階としてのラクトン化反応を検討している.
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Research Products
(6 results)
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[Publications] H.Nakamura: "Structure of Periodate Oxidation Products with Characteristic Partial Structures of Zooxanthellatoxin-A,a Potent Vasoconstrictive Polyol from a Symbiotic Dinoflagellate" J.Org.Chem.58. 313-314 (1993)
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[Publications] A.Fukuzawa: "Biogenetic Intermediates,(3E and 3Z,12Z)-Laurediols and(3E and 3Z)-12,13-Dihydrolaurediols,Isolated from Laurencia nipponica" Phytochemistry. 32. 1435-1438 (1993)
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[Publications] H.Nakamura: "Isolation of Zooxanthellatoxins,novel vasoconstrictive substances from the zooxanthella Symbiodinium sp." Toxicon. 31. 371-376 (1993)
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[Publications] H.Nakamura: "Synthesis and Absolute Configuration of the Ozonolysis Product of Kill Fluorescent Compound F" Tetrahedron Lett.34. 2779-2782 (1993)
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[Publications] T.Asari: "Structures of Periodate Oxidation Products with a Conjugated Diene or an Exomethylene from Zooxanthellatoxin-A" Tetrahedron Lett.34. 4059-4062 (1993)
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[Publications] H.Nakamura: "Gonyol:Methionine-Induced Sulfonium Accumulation in a Dinoflagellate Gonyaulax polyedra" Tetrahedron Lett.34. 8481-8484 (1993)
