1994 Fiscal Year Annual Research Report
天然有機化合物の生物活性発現機構解明に向けての総合研究
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05303018
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| Research Institution | OSAKA CITY UNIVERSITY |
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Principal Investigator |
磯江 幸彦 大阪市立大学, 理学部, 教授 (90046946)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
楠本 正一 大阪大学, 理学部, 教授 (30028253)
山田 静之 名古屋大学, 理学部, 教授 (90022540)
橘 和夫 東京大学, 理学部, 教授 (70142081)
平間 正博 東北大学, 理学部, 教授 (30165203)
村井 章夫 北海道大学, 理学部, 教授 (20000838)
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| Keywords | テルペノイドジアルデヒド / 海産天然物 / シガテラ毒 / 捕食防御物質 / 発癌物質 / 抗腫瘍性物質 / DNA切断機構 / 複合糖質 |
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| Research Abstract |
1、分子内の近傍に複数のアルデヒド基を有するテルペノイドには多様な生理活性が見出だされている。本研究者は天然より大量に入手可能な(+)-ゲニピンを出発物質に用い、新しい生物活性物質の発掘を目標に、複数のアルデヒド官能基を有する多官能性イリドイド類や海産ジテルペン類の合成を行なってきたが、今回はその研究の一環として分子内に10π系ヘテロ芳香環を含む新規な海産ジテルペン、Halitunalの合成を行なった。Halitunalは抗ウイルス活性が報告されているほか抗腫瘍性や抗炎症活性が期待される化合物である。(磯江)。2、紅藻ウラソゾより単離された8員環エーテルの(+)-ローレンシンの最初の全合成を達成した。また、その成果をもとにして(+)-ローラレンの全合成を積極的に推し進めている(村井)。3、シガテラ中毒の毒素シガトキシンの抗体調整への合成的プロ-チとしてのHepten-Protein Conjugateの合成に成功した(平間)。4、魚類の発する対捕食防御物質の活性発現機構の研究の一環としてミナミウシノシタの分泌液より魚毒成分として一連のステロイド配糖体類と疎水性ぺプチドを単離、構造決定した(橘)。5、ワラビの究極発癌物質の合成に成功するとともに、そのDNA切断機構を解明した。また海洋動物アメフラシの抗腫瘍性物質アプリロニンAの単離、構造決定と合成に成功した。さらに、タツナミガイの細胞毒性物質ドリキュライドの構造決定ならびに合成にも成功した(山田)。6、複合型糖鎖の生物学的機能の合成化学的手法による解明には複雑な糖鎖の精密合成が必要であるが、そのためには糖鎖の選択的保護が重要である。簡便なα-選択的グリコシル化法を開発し、それを用いて複合糖質類の合成を行なった(楠本)。
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[Publications] Y.Ge: "Absolute Configuration of Novel Marine Diterpenoid Udoteatrial Hydrate,Synthesis and Cytotoxicities of Ent-Udoteatrial and its Analogues." Tetrahedron. 46. 10555-10576 (1993)
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[Publications] J.Ishihara: "Enzymatic Reaction of (3E,6S,7S)-Laurediol and the Molecular Modeling Studies on the Cyclization of Laurediols" Tetrahedron Letters. 36. 737-740 (1995)
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[Publications] K.Iida: "Efficient Route to the 9-Membered Cyclic Diyne System:Tuning of the Extremely Facile Cope Rearrangement of 1,5-Diyne" J.Am.Chem.Soc.116. 10310-10311 (1994)
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[Publications] H.Onuki: "Structure of Lipogrammistin-A,a Lipophilic Ichthyotoxin Secreted by the Soapfish Diproplion bifasciatum" Tetrahedron Letters. 34. 5609-5612 (1993)
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[Publications] H.Kigoshi: "Total Synthesis of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin" J.Am.Chem.Soc.116. 7443-7444 (1994)
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[Publications] K.Fukase: "Functional Fluorescene Labeling of Carbohydrates and its Use for Preparation of Neoglycoconjugates" J.Carbohydr.Res.13. 715-736 (1994)
