1994 Fiscal Year Annual Research Report
Project/Area Number |
05453029
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Research Institution | Toyama University |
Principal Investigator |
尾島 十郎 富山大学, 理学部, 教授 (00018988)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
樋口 弘行 富山大学, 理学部, 助教授 (00165094)
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Keywords | 非ベンゼン系芳香族化合物 / アヌレンジオン / 環電流効果 / 大環状化合物 / 共役 |
Research Abstract |
非ベンゼン系芳香族化合物のうち、従来性質が検討されていなかった大環状ジケトン化合物(1)(2)および(3)を体系的に合成し、それらの性質、特に芳香族性についての知見を得る目的で研究を行った。 (3)の合成については、最終段階でのカップリング反応によって、目的の(3)ではなく、ジクロロプタトリエン結合を含む(4)が生成した。(4)は極めて強い還電流効果を示すジカチオン種を生成し、その還電流効果は環が大きくなるとともに増大するという、従来に例のない結果が得られた。 また、アズレン環が縮環した化合物群(5)および(6)を合成し、14π-および16π-電子系アヌレンに対する縮環の効果を検討した。
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Annelated Dehydroannulenes Fused with Azulene Ring.The Synthesis of Bisdehydro[14]-and-[16]annuleno[a]azulene" Tetrahedron Lett.35. 1259-1262 (1994)
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[Publications] Masahiko Iyoda: "Synthesis and Properties of a Bisdchydro[14]annulcno[c]furan and an Ortho-Annelated Tetrakisdchydro[14]annuleno[14]annulene" Bull.Chem.Soc.Jpn.67. 778-791 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Annelated Dchydroannulenes Fused with Azulcne.Synthcsis and Properties of Tetrasdehydro[14]-and-[16]annulcno[a]azulcnes" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1167-1177 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Formation of a Paratropic,Dicationic 24π-Electron System in D_2SO_4" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.877-878 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Syntheses and Properties of Methano Bridged Dichlorodidehydro-[16]-,[20]-and-[24]-annulenediones" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1453-1468 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of Methano-bridged Tetradchydro[22]annulenedione" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1579-1587 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of Tetramethyloctadehydro-[26]-,-[28]-,-[30]-,-[32]-and-[34]-annulenediones" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 1957-1968 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Unusual Formation of Tricyclic Annulenediones.Diatropic Cationic 10π-Electron Species in D_2SO_4" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 2915-2920 (1994)
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[Publications] Caku Yamamoto: "Stereodynamics of N-Benzyl-N-methy1-9-aminotriptycene" Chem.Lett.1911-1914 (1994)
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[Publications] Hiroyuki Higuchi: "Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone.Conformation in Solution and in the Crystalline State" Chem.Lett.2291-2294 (1994)