1993 Fiscal Year Annual Research Report
パラジウム触媒を用いる位置および立体選択的反応の開発と生理活性物質合成への展開
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05453132
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| Research Institution | Okayama University of Science |
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Principal Investigator |
辻 二郎 岡山理科大学, 工学部, 教授 (00016685)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
萬代 忠勝 岡山理科大学, 工学部, 助教授 (80131621)
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| Keywords | パラジウム触媒 / 炭酸プロパルギルエステル / ギ酸プロパルギルエステル / 加水素分解反応 / 2置換アセチレン / 共役エンイン |
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| Research Abstract |
パラジウム触媒を用いる炭酸プロパルギルおよびギ酸プロパルギル類の反応について検討し、下記のような新触媒反応を発見した。
1.隣接する二重結合を有する炭酸プロパルギル類は、室温、5気圧という条件下で一酸化炭素と反応し、4-オキソ-5-アルキリデン-2-シクロペンテンカルボン酸エステルを高収率で生成した。
2.内部に三重結合を有するプロパルギル類をギ酸エステルとし、パラジウム触媒を用いて、室温で反応させると、容易に加水素分解が起こり、アレンでなく、2置換アセチレンが選択的に生成することを見いだした。2置換アセチレンの優れた合成法である。
3.炭酸プロパルギルのパラジウム触媒を用いる脱離反応により、共役したエンイン類の合成法を見いだした。
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Research Products
(6 results)
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[Publications] T.Mandai,T.Matsumoto,J.Tsugi: "a palladium way to exocyclic meohylone by formal anti-thermodynamic isonierization of an exocyclic double bondto an exo position" Synlett. 113-114 (1993)
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[Publications] T.Mandai,T.Matsumoto,M,Kawada,J.Tsuji: "Palladium-catalyzed decarboxylation-hydrogenolys is of propargyl formates to form disubstituted acetylenes" Tetrahedron lett.,. 34. 2161-2164 (1993)
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[Publications] T.Mandai,T.Matsumoto,J.Tsuji,S.Saito: "Highly active Pd(O)Catalyst from Pd(OAc)_2-Bu39 combination in untapped 1:1 ratio;Preperation,reactivity,and ^<31>PNMR" Tetrahedron lett.,. 34. 2513-2516 (1993)
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[Publications] J.TsuJi,T.Mandai: "Palladium-catalyzed carbonylation of 2-alky〓yl carbonates and 2,3-alkadienyl carbonates" J.Organometal.Chem. 451. 15-21 (1993)
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[Publications] T.Mandai,J.Tsuji,Y.Tsujiguchi,S.Saito: "a novel route to cross-conjugated 4-oxo-5-alkylidene-2-cyclopenten carboxylates by Pd(O)-catalyzed vicinal carbonylation of 4-en-2-ynyl carbonates" J.Am.Chem.Soc.,. 115. 5865-5866 (1993)
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[Publications] T.Mandai,Y.Tsujiguchi,S.Matsuoka,J.Tsuji: "Preperation of conjugated enynes by the Palladium-catalyzed elimination reaction of ProDargyl Carbonates" Tetrahedron lett. 34. 7615-7618 (1993)
