パラジウム触媒を用いる位置および立体選択的反応の開発と生理活性物質合成への展開

1994 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 05453132
• Research Institution: Okayama University of Science
• Principal Investigator: 辻 二郎 岡山理科大学, 工学部, 教授 (00016685)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 萬代 忠勝 岡山理科大学, 工学部, 教授 (80131621)
• Keywords: 炭酸プロパルギルエステル / ビシナルジカルボニル化 / トリエステル / エン反応

Research Abstract

我々は、アセチレン末端にエステルを有する炭酸プロパルギルエステルのカルボニル化を行なったところ、ビシナルジカルボニル化が進行し、トリエステルが効率良く生成することを見いだした(式1)。
また、このビシナルジカルボニル化の基質として、適当な位置にオレィンを持つ炭酸プロパルギルエステルでは、エン反応による環化生成物が得られることが判明した(式2)。
これらの成果は以下に示す速報誌に発表した。
(1)Preparation of triesters by palladium-catalyzed vicinal carbonylation of 1-substituted-3-methoxycarbonyl-2-propynyl methyl carbonates T.Mandai,Y.Tsujiguchi,S.Matsuoka,J.Tsuji,S.Saito Tetrahedron Lett.,35,5697-5700(1994).
(2)Tandem Pd-catalyzed carbonylation and intramolecular ene reaction of 1-(2-methoxycarbonylethynyl)-4-alkenyl methyl carbonates T.Mandai,Y.Tsujiguchi,J.Tsuji,S.Saito Tetrahedron Lett.,35,5701-5704(1994).

Research Products

• [Publications] T.Mandai,Y.Tsujiguchi,S.Matsuoka,J.Tsuji,S.Saito: "Preparation of triesters by palladium-catalyzed vicinal carbonylationof 1-substitutel-3-methoxycarbonyl-2-propynyi methyl carbonates" Tetrahedron Lett.,. 35. 5697-5700 (1994)
• [Publications] T.Mandai,Y.Tsujiguchi,J.Tsuji,S.Saito: "Tandem Pd-catalyzed carbonylation and intramolecular ene reaction of 1-(2-methoxycarbonylethynyl)-4-alkenylmethyl carbonates" Tetrahedron Lett.,. 35. 5701-5704 (1994)