1993 Fiscal Year Annual Research Report
分子内三連続付加反応の開発と生理活性化合物合成への展開
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05671737
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
福本 圭一郎 東北大学, 薬学部, 教授 (50004586)
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| Keywords | 二連続反応 / 三連続反応 / 分子内反応 / ミカエル反応 / ミカエル-アルドール反応 / 不斉合成 / タキサン / 抗ガン性天然物 |
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| Research Abstract |
同一分子内に複数のα,β-エノン系とα,β-不飽和エステル系を持つ基質に対して各種塩基を作用させ、分子内及び分子間での三連続反応についての検討を行った。
先ず上記の系間における分子内連続反応(分子内二重ミカエル反応)では高立体選択的に反応が進行し、双環性化合物が高収率で得られた。然し乍らキラル補助剤を用いる不斉合成については現在のところその目的を達成するには至っていない。
次いで三連続反応の検討を行い、分子内二重ミカエル反応に続くアルドール反応及びアルキル化について成功し、新しい合成方法論を開発し得た。この新反応はtricyclo[6.2.2.0^<1,6>]dodecane,tricyclo[5.3.1.0^<3,8>]andecane系を持つセスキテルペン類の合成へと展開しつつある。
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Research Products
(2 results)
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[Publications] M.Thara 他7名: "SYNTHESIS OF POLYCYCLIC CYCLOBUTANE DERIVATIVES BY TANDEM INTRAMOLECULAR MICHAEL-ALDOL REACTION UNDGR TWO COMPLEMENTARY CONDITIONS:TADMSO Tf-EX_3N AND TMSF-(TMS)_2NH" J.Am.Chem.Soc.115. 8107-8115 (1993)
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[Publications] M.Thara 他 3名: "DECONJUSATION OF αIβ-UNSATURATED ESTER AND AN INTRAMOLECULAR MICHAEL REACTION OF BIS-αIβ-UNSATURATED ESTERS WITH TRIALKYC SILYL TRIPLUOROMETHANESULPONATE IN THE PRESENCE OF TERTIARY AMINE:SYNTHESIS OF (2)-RIOCIO CARDIN A" J.Chem.Soc.Perkin Trans.I. 1993. 2251-2258 (1993)
