1993 Fiscal Year Annual Research Report
光学活性環状多価アルコールの配座制御に基づく不斉反応開発
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05671755
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
末宗 洋 九州大学, 薬学部, 助手 (20095897)
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| Keywords | 不斉合成 / 不斉反応 / 配座制御 / キラル環状ジオール / キラルエノールエーテル / キレーション |
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| Research Abstract |
キラル環状ジオールを不斉源として、その高い配座制御能からもたらされる不斉空間を活用した新規かつ効率的不斉反応開発を目的とする本研究において、現在までに次の4項目について既にその研究成果を公表するに至っている。
1.メソ環状ジオールへの化学的不斉導入法開発(Tetrahedron Asymmetry,1993,4,1767-1770)
2.新型不斉二重Michael反応の開発(Tetrahedron Lett.,1993,34,4979-4980)
3.光学活性三環性ラクトンの簡易合成法開発(Heterocycles,1994,37,413-423)
4.新規不斉導入概念としてのキラルエノールエーテルを活用する不斉スピロ環化反応開発(J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1993,1858-1859)
上記1、2項は不斉源をエステルまたはアセタールとして基質に組み込みその活用を図ったものであり、第3項の成績体は新たな不斉導入反応への展開を期待させるものである。第4項の研究成果は、独自に進めてきた「新規環変換反応」研究の過程で得られた新たな不斉導入概念としての「キラルエノールエーテルの活用」を展開させたものであり、今後の研究の進展を期待させるものといえる。
上記の項目以外にも、5.光学活性スピロ環状化合物の一般合成法 6.配座固定された環状ポリオール類の不斉合成法等の開発もほぼ成功しており、近々発表できるものと考えている。
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[Publications] Hiroshi Suemune: "Asymmetric Induction to meso-Cyclohexane-1,2-diol Based on Diastereoselective Elimination" Tetrahedron Asymmetry. 4. 1767-1770 (1993)
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[Publications] Keisuke Kato: "New Type of Asymmetric Double Michael Reaction Induced by Chiral Acetal" Tetrahedron Lett.34. 4979-4980 (1993)
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[Publications] Hiroshi Suemune: "Activation of Carbonyl Function by1,2-Diol;Novel Asymmentric Spirocyclization Based on Acid-Catalyzed Conjugate Addition" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1858-1859 (1993)
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[Publications] Keisuke Kato: "Preparation of Optically Active Tricyclic 1,4-Dioxepin-5-one Derivatives and Its Application to Asymmetric Alkylation" Heterocycles. 37. 413-423 (1994)
