1994 Fiscal Year Annual Research Report
縮合イミダゾール環のイオン・ラジカル的置換反応における特異性と開環反応-DNA傷害の分子化学的解明のために-
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05671763
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| Research Institution | Nagoya City University |
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Principal Investigator |
幸田 光復 名古屋市立大学, 薬学部, 助教授 (60124286)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
貝谷 トヨ 名古屋市立大学, 薬学部, 講師 (10080201)
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| Keywords | 9-エチルグアニン / 1-メチルベンツイミダゾール / 求電子的アミノ化 / N-アミノグアニン / N-アミノ-1-メチルベンツイミダゾール |
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| Research Abstract |
9-ethylguanine誘導体(1a-d)と1-methylbenzimidazole誘導体(4a-g)を合成し、dinitrophenoxyamine(DNPA)によるアミノ化反応を行った。N-アミノ化はpkaが3以上の誘導体(1a-b,4a-d)で進行し、生成物2a-b,5a-dをそれぞれ与えたがたが、pKaが3に満たない他の誘導体では反応は全く進行しなかった。得られたアミノ体をアルカリ溶液中加熱すると、グアニン誘導体のN-amino体(2a,2b)では8-オキソ体(3a,3b)を与えたが、benzimidazole誘導体(5a-d)では5a,5bは安定で全く反応しなかったが、5c,5dはbenzotriazine誘導体(6c,6d)を与えた。pKa値はほぼ同じであるにもかかわらず、なぜクアニン誘導体(1a,1b)とベンツイミダゾール誘導体(4c,4d)でこのように反応性が異なるかは未だ明らかになっていない。
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