植物培養細胞による大麻成分の変換とその薬理作用に関する研究

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 05671828
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: 正山 征洋 九州大学, 薬学部, 教授 (70037604)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 森元 聡 九州大学, 薬学部, 助教授 (60191045) ; 山本 経之 九州大学, 薬学部, 助教授 (20091332)
• Keywords: 大麻成分 / カンナビノール / 植物細胞 / カンナビノールグルコシド / 変換反応

Research Abstract

大麻成分は種々の要因に不安定であることが知られている。それらの内最も生理活性の強いテトラハイドロカンナビノールの代謝に関する研究は、動物細胞を用いて行われているが、何れも微量を取り扱った実験が主である。また、植物細胞での研究例も殆ど見られない。本研究では既に培養系を確立しているカラスビシャク培養細胞を用いて、比較的安定なカンナビノールの代謝研究を行い以下の結果を得た。
1 培養細胞系と培養プロトコーム系における代謝効率を比較すると、プロトコーム系が活性である。
2 カンナビノールは培養プロトコーム中に吸収された後、化合物1へと代謝を受ける。
3 化合物1はさらに酸化を受けて細胞外へ分泌される。
以上の経時的実験結果から両化合物の単離とその構造決定を行った。
1 化合物1はFDMSおよびん^<13>C NMRスペクトルからカンナビノールのモノグリコシドと推定し、別途合成した標品と直接同定した。
2 化合物2はFDMSスペクトルからカンナビノールモノグリコシドがさらに水酸化を受けた化合物であることが明きらかとなったので、^<13>C および^2H NMRスペクトルの比較、また、3-ペンタノールとの比較検討から、カンナビノールの側鎖の9'位に水酸基が結合した化合物と決定した。

Research Products

• [Publications] Hiroyuki Tanaka: "Cannabis 21,Biotransformation of cannabinol to its glycosides by in vitro plant tissue" Jornal of Natural Products. (印刷中). (1994)
• [Publications] Yukihiro Shoyama: "Winged been and some other vegetables and medicinal plants in the tropics and subtropics" 日本特殊農産物協会, 59 (1994)