1993 Fiscal Year Annual Research Report
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05671870
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
田中 重雄 京都大学, 薬学部, 助教授 (30115878)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
上硲 和輔 武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (60085280)
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| Keywords | ウリ科植物 / 植物培養細胞 / バイオテクノロジー / 物質生産 / トリテルペン / 抗アレルギー活性 / アレルギー / 構造活性相関 |
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| Research Abstract |
ブリオノール酸誘導体の立体構造と抗I型アレルギー活性
ウリ科植物のヘチマ培養細胞が大量に産生する抗アレルギー性トリテルペンであるブリオノール酸(BA)は、3位に水酸基を、29位にはカルボン酸基を有する。3位と29位の官能基を改変した関連化合物を合成し、その抗I型アレルギー活性を調べたので、以下に要約する。
BAの3β位の水酸基を酸化してケトン体を合成し、さらに還元後ラセミ体からα体を分離した。これらの化合物を用いてマウス耳PCA反応により抗I型アレルギー活性を検討した結果、α体はβ体とほぼ同等の活性を示したのに対し、ケトン体の活性はβ体の約2倍に増大した。他方、BSの29位をCH_3基、CH_2OH基、C(OH)(CH_3)_2基に置換して活性を比較したところ、アルコール体がBSに匹敵する強い活性を示したのに対し、他の2つの誘導体はいずれもほとんど抗アレルギー活性を示さなかった。また、29位のカルボン酸をメチル化しても活性には影響を与えなかった。これらの化合物の立体構造をNMRで解析した結果、BSはFolded(F)型のコンフォメーションを、29-CH_3体とCH_2OH体はF型とS(Stretched)型がほぼ1:1の平衡状態を、29-C(OH)(CH_3)_2体はS型をとっていることが判明した。これらのことから、抗アレルギー活性の発現にはD、E環がF型のコンフォメーションで29位が酸化されていることが重要であると推察される。
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[Publications] M.Tabata: "Production of an anti-allergic triterpene,bryonolic acid,by plant cell cultures" J.Nat.Prod.56. 165-174 (1993)
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[Publications] Hi Jae Cho: "Biosynthesis of bryonolic acid in cultured cells of watermelon" Phytochemistry. 33. 1407-1413 (1993)
