オトネシン型大環状ピロリチジンアルカロイドの化学合成と発癌機構の有機化学的研究

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 05680499
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: 丹羽 治樹 名古屋大学, 理学部, 助教授 (20135297)
• Keywords: オトネシン / 大環状 / ピロリチジン / アルカロイド / レトロネシン / セネシオニン / 合成

Research Abstract

大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。
1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。
2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。
3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。