エステラーゼを利用したアミン化合物の光学分割に関する研究

1993 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 05771946
• Research Institution: The Institute of Physical and Chemical Research
• Principal Investigator: 梶本 哲也 理化学研究所, フロンティア研究システム, 研究員 (80185777)
• Keywords: リパーゼ / Pseudomonas / PPL / CCL / WGL / Amano P

Research Abstract

まず,アミンの分割に利用できるエステラーゼを検索する目的で,4-amino-3-azido-1-phenyl-2-buteneを基質,酢酸エチルエステルをアセテートドナーとして,ブタ膵臓リパーゼ(PPL),Candida cylindracea由来のリパーゼ(CCL),小麦胚リパーゼ(WGL),Pseudomonas由来のリパーゼ(AmanoP),サーモリシン,ブタ肝臓エステラーゼで酵素的アセチル化を試みたところ,Pseudomonas由来のリパーゼが最も良好な結果を与えた(40%,80% ee.)。次に本酵素の基質特異性を検討するために1-amino-2-methyl-2-phenyl-ethane,2-phenyl-2-aminoethane,1-phenyl-2-hydroxy-2-phenylethane,1-amino-2-hydroxy-1-phenylethaneで同条件下,アセチル化を試みたところ,アセチルアミドの化学収率,光学収率(括弧内)はそれぞれ44%(50% ee.),5%(0% ee),41%(16% ee),45%(16% ee)であった。以上の結果から,Pseudomonasリパーゼによるアミンの光学分割にはアミノ基とフェニル基が4メチレン長離れているのが良く,また,アミノ基の隣接位には疎水生の官能基が有った方が良好な結果を与えることが明かとなった。

Research Products

• [Publications] Y.Takaoka,T.kaji-moto,C.-H. Wong: "Inhibition of N-Aaetylglucosaminyltransfer Enzymes:" J.Org.Chem.58. 4809-4812 (1993)
• [Publications] T.Kajimoto,Y.Takao-ka,C.-H.Wong: "Synthesis of Inhibitor for N-Acetylucosaminyl-transferase V." Glycoconjuate J.10. 228-228 (1993)
• [Publications] J,Inokuchi,T.Kaji-moto,C.-H.Wong: "Specific Inhibitor and Stimulator of Glycosphingo-lipid Biosyntjesis" Glycoconjuate J.10. 309-309 (1993)
• [Publications] 梶本哲也 Chi-Huey Wong: "グリコバイオロジー第5巻 内第4章 第2節" 講談社サイエンティフィック, (1994)