1993 Fiscal Year Annual Research Report
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05780426
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
山田 英俊 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90200732)
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| Keywords | 甘味 / 配糖体 / サポニン / ポリポドシド / オスラジン / 合成 |
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| Research Abstract |
1988年にKinghornらが単離したポリポドシドAはシダ植物Polypodium glycyrrhizaの甘味成分で、無糖の600倍の甘味を有している。Kinghornはその構造決定において、近緑のサポニンであるオスラジンとの比較により、その6,7デヒドロ体であるという結論を導いている。本研究者は先にオスラジンの全合成を行い、従来の構造式の誤りを指適し、改めて構造研究を行って、真の構造を導いた。従って、ポリポドサイドAの構造も見直すことが必要となり、本研究に着手した。先にオスラジン全合成に用いた中間体から、オスラジンアグリコンのDELTA^<6,7>体を合成し、一方ポリポドシドAの酵素加水分解によって得たアグリコレと比較したところ、良い一致をみた。したがって、ポリポドシドAはオスラジンのDELTA^<6,7>デヒドロ体である事が証明され、22位、25位、26位の立体化学がR,S,Rに改められねばならないことを明らかにした。
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[Publications] 山田英俊、西沢麦夫: "甘味配糖体の化学合成:オスラジン顛末記" 現代化学. 60-67 (1993)
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[Publications] H.Yamada,M.Nishizawa: "Total Syuthesis of Intensely Sweet Saponin,Osladin" SYNLETT. 54-56 (1993)
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[Publications] M.Nishizawa,D.M.Aarcia,T.Shin,H.Yamada: "Zinc p-terl-Butylbenzoate Catalyzed Glyiosy latia with Glyiopyranosyl Chloride" Chem.Pharm.Bull.41. 784-785 (1993)
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[Publications] M.Nishizawa,H.Takenaka,T.kohno,H.Takao,H.Yamada: "Chirality Controlled Biomsmetrc Olefin Cyclization" Chem.Pharm.Bull.41. 791-792 (1993)
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[Publications] M.Nishizawa,S.Kodama,Y.Yamaue,K.Kayano,H.Yamada: "Synthesis and Glycosy lation Shitt of 1,1-Disaccharides." Chem.Pharm.Bull. 42(予定). (1994)
