1994 Fiscal Year Annual Research Report
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06102001
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
市原 秋民 北海道大学, 農学部, 教授 (20000820)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉澤 結子 北海道文教短期大学, 助教授 (20269202)
佐藤 博二 北海道大学, 農学部, 助教授 (20002074)
戸嶋 浩明 北海道大学, 農学部, 助手 (50237088)
及川 英秋 北海道大学, 農学部, 助手 (00185175)
吉原 照彦 北海道大学, 農学部, 助手 (90002071)
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| Keywords | 植物毒素 / アルタナル酸 / AAL-toxin / アプシステロール / トウトマイシン / オッシラトキシンD / 生体内ディールス・アルダー反応 / 塊茎誘導物質 |
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| Research Abstract |
植物病害に関わる数種の植物病原菌について次の化学的研究と新展開を行い、期待する成果が得られた。
1.バレイショ夏疫病菌の生産する植物毒素アルタナル酸の立体構造を合成化学的に確定し、さらに全合 成を完成させた。同菌よりさらにアルタナル酸の関連化合物3箇を単離し、生合成研究と合わせて、新 しいアルタナル酸の生合成経路を提案した。トマト芽生えに対する構造一活性相関研究により、アルタ ナル酸のピロン部分は胚軸の湾曲化に、側鎖は褐変化に寄与していることが明らかとなった。
2.トマト.アルターナリア茎枯病菌が生産する宿主特異的毒素、AAL-toxinの全立体構造を分解反応な らびに合成化学的手法により確定した。
3.ヒノキ漏脂病菌によりヒノキ葉の切断を誘起する新規ステロイドを数種単離し、アブシステロールと命名した。一方アプシステロールはコルヒチンにより誘導されるアポトーシス型神経細胞死を抑制する作用が見出され、今後の展開がまたれる。
4.抗菌抗がん活性、発がんプロモーター活性が明らかにされているトウトマイシン、オッシラトキシン Dなどの天然スピロエーテル額の全合成に成功した。
5.生体内ディールス・アルダー反応の実在性を証明するため、ソロナピロン類について生合成研究を行い、前駆体の取り込み実験に初めて成功し、世界に先駆けて生体内ディールス.アルグ-反応の実証を果たした。
6.病原菌由来の植物成長調節物質として、バレイショ塊茎を誘導する数種の活性物質の単離、構造研究を行った。切花延命剤として働くアロコロナミン酸の新規合成法を開発した。
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Research Products
(7 results)
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[Publications] Y.Jiao: "Two Phenolic Compounds from Valsa Ambiens" Biosci.Biotech.Biochem. 58. 221-222 (1994)
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[Publications] H.Oikawa: "First Direct in Biological Diels-Aider Reaction of Diene-Dienophile Precursors in the Biosynthesis of Solanapyrones" J.Am.Chem.Soc.116. 3605-3606 (1994)
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[Publications] H.Toshima: "Synthetic Study on Oscillatoxin D" Tetrahedron Lett.35. 4361-4364 (1994)
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[Publications] H.Yada: "The Structure of Abscisterol A" Tetrahedron Lett.35. 4393-4396 (1994)
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[Publications] H.Tabuchi: "Total Synthesis and Stereochemistry of Alternaric Acid" J.Org.Chem.59. 4797-4759 (1994)
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[Publications] 市原 =民: "生体内ディールス.アルダー反応の実在性" 学術月報. 47. 615-619 (1994)
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[Publications] H.Oikawa: "Host-specific Toxin:Biosynthesis,Receptor and Molecular Biolgy, Eds.K.Kohmoto,O.C.Yodor,Tottori University" Absolute Configurationo and Synthetic Study of AL-Toxin Produced by the Tomato Pathotype of Alternaria alternata, 61-72 (1994)
