1995 Fiscal Year Annual Research Report
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06102001
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
市原 耿民 北海道大学, 農学部, 教授 (20000820)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
吉澤 結子 北海道文教短期大学, 助教授 (20269202)
佐藤 博二 北海道大学, 農学部, 助教授 (20002074)
戸嶋 浩明 北海道大学, 農学部, 助手 (50237088)
及川 英秋 北海道大学, 農学部, 助手 (00185175)
吉原 照彦 北海道大学, 農学部, 助教授 (90002071)
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| Keywords | アプシステロール / セパシアミドA / トウトマイシン / ディールス・アルダラーゼ / コロナチン / ジャスモン酸 |
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| Research Abstract |
平成6年度の研究成果をもとに次の展開を行った。
1.ヒノキ漏脂病菌よりアプシステロールA-Fのほか、新たにC-21位に炭素を保持した21-oicacid型ステロールを単離した。この結果からアプシステロール類に特徴的な21-nor-△^<17(20)>構造の想定合成経路を提出することができた。アプシステロールA,Dに強いヒノキ葉脱離活性が、アプシステロールBに最も高いアポトーシス型神経細胞死の抑制効果がみられた。
2.テンサイ貯蔵中の腐敗病菌に対する拮抗微生物より抗菌活性を指標として9種のリン脂質と2種の非リン脂質を単離した。非リン脂質は脂肪酸とオルニチンを構成成分とし、抗菌活性が高く、セパシアミドA,Bと命名した。その他AAL毒素の主要キラル部分の合成を完了したので全合成研究につなげる。
3.トウトマイシン、オッシラトキシンの全合成の過程で得られた中間体についてフォスファターゼ阻害活性、細胞毒性、アポトーシス型細胞死活性をしらべ、トウトマイシンのスピロエーテル環を含むものにアポトーシス型細胞死を誘起する作用のあることを発見した。トウトマイセチンの部分構造の合成を行った。
4.基質レベルで生体内ディールス・アルダー反応の存在が明らかとなったソラナピロン類の生合成において関与する酵素ディールス・アルダラーゼの精製を行い、粗酵素の分離に成功した。この酵素はオキシダーゼ活性を併せ持つ分子量48.000〜62.000の可溶性タンパク質であることを明らかにした。
5.クルミ根黒腐病菌より生産されるマクロフォミン酸の生合成研究を行い、本毒素の生成過程でピロン環と3炭素ジエノファイルの分子間ディールス・アルダー反応の関与を支持する結果を得た。
6.植物病原菌由来の数種のバレイショ塊茎誘導物質の構造研究と生理作用をしらべた。コロナチンにはジャスモン酸と同様の生理活性を示すことが明らかとなっていたが、最近その活性の高さがジャスモン酸の10^2-10^4倍におよぶことを明らかにした。コロナチンの構成分、コロナファシン酸の短工程合成法を開発した。
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[Publications] H.Toshima: "Total Synthesis of Oscillatoxin Dand 30-methyloscillatoxin D" Tetrahedron Lett.36. 3373-3374 (1995)
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[Publications] M.Oikawa: "Total Synthesis of Tautomycin" J.Org.Chem.60. 5048-5068 (1995)
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[Publications] H.Oikawa: "Enzymatic Activity Catalysing Exo-selective Diels-Alder Reaction in Solanapyrone Biosynthesis" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1321-1322 (1995)
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[Publications] H.Yada: "The Biogenesis of New Abscisterols and a 21-oic Acid Type Sterol from Cryptosporiopsis abietina" Tetrahedron Lett.36. 7471-7474 (1995)
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[Publications] T.Ueno: "Synthetic Study of Tautomycin and Tautomycetin Stereocontrolled Construction of the Dialkylmaleic Anhydride Segment" Biosci.Biotech.Biochem.59. 2104-2110 (1959)
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[Publications] A.Ichihara: "Bioorganic Chemistry of Alternaric Acid" J.Synth.Org.Chem.Japan. 53. 975-986 (1995)
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[Publications] A.Ichihara: "Studies in Natural Products Chemistry,Vol.12" Elsevier,NLD in Ed,Atta-ur Rahman(印刷中), 45
