1994 Fiscal Year Annual Research Report
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06225215
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| Research Institution | Nagaoka University of Technology |
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Principal Investigator |
青山 安宏 長岡技術科学大学, 工学部, 教授 (00038093)
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| Keywords | 多点相互作用 / 不斉空間 / レゾルシン四量体 / 多孔質有機結晶 / 水素結合 / CH-Π相互作用 |
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| Research Abstract |
(1)ホストーゲスト間のCH-パイ相互作用の解明と不斉誘起の機構
レゾルシン環状四量体と極性の高いゲストとの錯形成がゲストーホスト間のCH-パイ相互作用(CH-パイ水素結合)により駆動されること、およびこのような相互作用が不斉誘起をもたらすことを、熱力学パラメーター、H/D同位体効果を含む種々の物理化学的手法により明らかにした。また、この相互作用の本質が誘起双極子相互作用であることも解明した。
(2)L-プロリン基を有するレゾルシン環状四量体の不斉NMRシフト試薬としての利用
標題の不斉ホスト化合物にキラルなゲストがとこまれると、光学異性体により構造が異なり、これがホストの環電流効果に基づくゲストのNMRシフトの違いとして識別できる。このように、不斉ホストが不斉NMRシフト試薬として利用できることを明らかにした。これは、アミノ酸などの光学純度を決定するための、非常に簡便にして高精度の分析法を提供するものである。
(3)多孔質有機結晶のゲストとりこみ能
アントラセンのビスレゾルシン誘導体は水素結合ネットワークにより分子状のシートを形成し、生じた空孔には水から極性有機化合物、さらには炭化水素に至る極めて多彩なゲスト分子を、気相、液相、固相の種々の物理状態から化学量論的にとりこむことが明らかになった。
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[Publications] Ryoji Yanagihara: "Chiral Host-Guest Interaction. A Water-Soluble Calix[4]resorcarene Having L-Proline Moieties As a Nonlanthanide Chiral NMR Shift Reagent." J.Org.Chem.59. 6865-6866 (1994)
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[Publications] Yasuhiro Aoyama: "Use of Supramolecular Cavities Maintained by Hydrogen-Bonded Network in Molecular Crystals As a Novel Binding Site for Guests in Water" Tetrahedron. 51. 343-350 (1995)
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[Publications] Yasuhiro Aoyama: "Hydrogen-Bonded Network and Enforced Supramolecular Cavities in Molecular Crystals: An Orthogonal Aromatic Triad Strategy" Supramolecular Chem.(in press).
