1994 Fiscal Year Annual Research Report
糖鎖リガンド複合体アナログの合成-糖酵素遷移状態アナログと多価人工複合糖質-
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06240218
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
橋本 弘信 東京工業大学, 生命理工学部, 教授 (10016131)
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| Keywords | 糖転移酵素 / ガラクトシルトランスフェラーゼ / 阻害剤 / 供与体アナログ / 先体反応線 / 硫酸化オリゴ糖 |
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| Research Abstract |
糖とタンパク質間の分子認識機構を生物有機化学的手法により明らかにする研究の一環として、糖転移酵素β1,4ガラクトシルトランスフェラーゼ(GTase)の基質アナログおよびヒトデの卵中の先体反応を誘起する糖リガンドの合成を行った。前者においては、広範囲にわたる供与体アナログを合成し、そのGalTaseによる転移活性を解析し、2-O-メチルガラクトースが転移されることを見い出した。また、従来のGalTaseによる転移反応の最も強い阻害剤であるウリジン二リン酸(UDP)を上回る阻害剤活性がUDP-フコースやUDP-Manにあることを見い出した。これにより供与体部分に対する基質認識がより詳細に解明された。
後者においては、先対反応を誘起する本体である高分子の糖鎖の主要な部分構造をなすと考えられる、D-キシロース、D-ガラクトース、L-フコースからなる三糖をそのグリコシド結合の異なる構造異性体をも含めて化学合成し、天然物由来のものとの分光学的スペクトルの比較により構造を決定した。キシロースとガラクトースはβ1→3結合、ガラクトースとフコースはα1→3結合であり、フコースの4位が硫酸化されていることが明らかとなった。
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[Publications] 橋本弘信: "糖転移酵素の非天然型オリゴ糖阻害剤" 化学工業. 482-488 (1994)
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[Publications] Y.Kajihara: "Enzymic transfer of 6-modified D-galactosyl residues:synthsis of bianntenmary penta-and hepta-saccharide having two 6-deoxy-D-galactose residues at the non-reducing end and evalation of 6-deoxy-D-galactosyltransfer to glycoprotein using bovine β(1→4)-galactosyltransferase and UDP-6-deoxy-D-galactose" Carbohydr.Res.267. (1995)
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[Publications] K.Hiruma: "Structural elucidation of the component trisaccharide obtained form the acrosome reaction-inducing substance of the starfish Asterias ammureusis by chemical synthesis" J.Carbohydr.Chem.14. (1995)
