1994 Fiscal Year Annual Research Report
イノシトール類による細胞の増殖ないし抑制作用の研究
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06281246
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| Research Institution | Ehime University |
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Principal Investigator |
尾崎 庄一郎 愛媛大学, 工学部, 教授 (80145060)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
河野 修興 愛媛大学, 医学部附属病院, 講師 (80215194)
渡辺 裕 愛媛大学, 工学部, 助教授 (40114722)
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| Keywords | イノシトールポリリン酸 / ホスファチジルイノシトール / 細胞増殖 / 細胞増殖抑制 / イノシトール / PInsP(3、4)_2 / PIP(3、4、5)_3 |
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| Research Abstract |
1.イノシトールポリリン酸の合成
シクロヘキシリデン-ミオ-イノシトール(DL-1)に酵素の存在下において無水酢酸を作用させ、D-3-アセチル-1、2-シクロヘキシリデン-ミオ-イノシトール(D-2)とL-2、3-シクリヘキシリデン-ミオ-イノシトール(L-1)を得た。D-2からD-ミオ-イノシトール-1、2、4、5、6-五リン酸とL-ミオ-イノシトール-1、4、5、6-四リン酸またL-1からD-ミオ-イノシトール-1、4、5-三リン酸とD-ミオ-イノシトール-1、4、6-三リン酸を短工程で合成することができた。
2.細胞膜を通過できるイノシトールポリリン酸の合成
InPxは、電荷を帯びているので細胞膜を透過できない。このことよりフリーのリン酸基を新油性基でエステル化する必要がある。アセトキシメチル基を導入しようと試みたが成功しなかった。水酸基に大きなアセチル基を導入し、分子全体を親汕性にした化合物を合成した。その機能については調べていただく予定である。
3.ホスファチジルイノシトールポリリン酸の合成
光学活性なホスファチジルイノシトール-3、4、5-三リン酸、不飽和脂肪型の同化合物の合成を行っている。
4.イノシトールの一種であるクェブラキトールを不斉源とする不斉合成の研究を行っている。クェブラキトールの水酸基とα-ケトエステルをつくり、これに各種求核試剤を作用させて不斉合成が高いeeで得られることを見い出した。
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[Publications] L.Ling and S.Ozaki: "Enzyme aided synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate." Tetrahedron Lett.34. 2501-2504 (1993)
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[Publications] L.Ling: "Enzymatic resolution of recemic 1,2,5,6-di-O-cyclohexylidene and 1,2,3,4-di-O-cyclohexylidene myo-inositol.21GC02:Bioorganic and Medicinal Chemistry" 1. 155-159 (1993)
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[Publications] M.Hirata: "DL-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate,a potent analog of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate." Mol.Pharmacol.45. 271-276 (1994)
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[Publications] S.Ozaki.: "Synthesis of 2-substituted myo-inositol 1,3,4,5-tetorakis phosphate and 1,3,4,5,6-pentakisphosphate analogs" Bull.Chem.Soc.Jpn.,. 67. 1058-1063 (1994)
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[Publications] Y.Watanabe: "Synthesis of a phosphatidylinositol 3,4,5-Trisphosphate" Tetrahedron Letters. 35. 123-124 (1994)
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[Publications] S.Ozaki: "A convenient chemoenzymatic synthesis of D-and L-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate" Carbohydrate Research. 219. 307-310 (1994)
